Главная

Растяжения

К вопросу о генетической связи между органическими соединениями. Генетическая связь органических соединений

К вопросу о генетической связи между органическими соединениями. Генетическая связь органических соединений

Строение молекул органических соединений позволяет сделать вывод о химических свойствах веществ и тесной взаимосвязи между ними. Из веществ одних классов путем последовательных превращений получают соединения других классов. При этом все органические вещества можно представить как производные наиболее простых соединений – углеводородов. Генетическую связь органических соединений можно представить в виде схемы:

С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Br→ С 2 Н 5 OH→СН 3 -СОН→СН 3 СООН→

СН 3 СООС 3 Н 7 ; и др.

По схеме необходимо составить уравнения химических превращений одних веществ в другие. Они подтверждают взаимосвязь всех органических соединений, усложнение состава вещества, развитие природы веществ от простого к сложному.

В состав органических веществ входит чаще всего небольшое число химических элементов: водород, углерод, кислород, азот, сера, хлор и другие галогены. Органическое вещество метан можно синтезировать из двух простых неорганических веществ – углерода и водорода.

С + 2Н 2 = СН 4 + Q

Это один из примеров того, что между всеми веществами природы - неорганическим и органическими – существует единство и генетическая связь, которые проявляются во взаимных превращениях веществ.

Часть 2. Выполните практическое задание.

Задача экспериментальная.

Докажите, что картофель содержит крахмал.

Чтобы доказать наличие крахмала в картофеле надо на срез картофеля нанести каплю раствора йода. Срез картофеля приобретет сине-фиолетовый цвет. Реакция с раствором йода – это качественная реакция на крахмал.

Э Т А Л О Н

к варианту 25

Количество вариантов (пакетов) заданий для экзаменующихся:

Вариант № 25 из 25 вариантов

Время выполнения заданий :

Вариант № 25 45 мин.

Условия выполнения заданий

Требования охраны труда: преподаватель (эксперт), контролирующий выполнение заданий (инструктаж по технике безопасности при работе с реактивами)

Оборудование: бумага, шариковая ручка, лабораторное оборудование

Литература для экзаменующихся справочная, методическая и таблицы

1. Ознакомьтесь с заданиями для экзаменующихся, оцениваемыми умениями, знаниями и показателями оценки.

Вариант № 25 из 25

Часть 1. Ответьте на теоретические вопросы:

1. Алюминий. Амфотерность алюминия. Оксиды и гидроксиды алюминия.

2. Белки – природные полимеры. Строение и структура белков. Качественные реакции и применение.

Часть 2. Выполните практическое задание

3. Задача экспериментальная.

Как опытным путем получить в лаборатории кислород, докажите его наличие.

Вариант 25 из 25.

Цель: рассмотреть генетическую связь между классами неорганических и органических

веществ, дать понятие о «генетическом ряде веществ» и «генетической связи»,

закрепить умения и навыки в написании уравнений химических реакций.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Урок №___

Тема:

Цель: рассмотреть генетическую связь между классами неорганических и органических

Веществ, дать понятие о «генетическом ряде веществ» и «генетической связи»,

Закрепить умения и навыки в написании уравнений химических реакций.

Задачи: 1 . Образовательные: совершенствовать умения в проведении лабораторных

Опытов, записи уравнений химических реакций.

2. Развивающие: закрепить и развить знания о свойствах неорганических и

Органических веществ, развить навыки работы в группах и индивидуально.

3. Воспитательные: сформировать интерес к научному мировоззрению,

Стремлению добиваться успехов в учебе.

Оборудование: мультимедийный проектор

Реактивы: спиртовка, спички, пробиркодержатель, штатив с пробирками, CuSO 4 , NaOH

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Объяснение нового материала.

Мы живем с Вами в мире, где в каждой клетке живого организма, в почве, воздухе, в воде происходят тысячи реакций.

Уч-ль : Ребята, а как выдумаете, в чем заключается единство и многообразие химических веществ, вовлеченных в процесс превращений? Как называется связь между веществами? Давайте вспомним с вами, кто является хранителем наследственной информации в биологии?

Уч-ся : Ген.

Уч-ль: А что такое генетическая связь?

Уч-ся: родственная.

Давайте сформулируем тему нашего урока. (Запись на доске и тетради темы урока).

А сейчас мы с Вами будем работать по плану, который есть на каждой парте:

Генетический ряд металла.
Генетический ряд неметалла.
Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

Перейдем к 1-му пункту плана.

Генетической связью - называется связь между веществами разных классов,

основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство их

Происхождения, то есть генезис веществ.

Что же означает понятие «генетическая связь»

Превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов.
Химические свойства веществ
Возможность получения сложных веществ из простых.
Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов веществ.

А теперь перейдем к рассмотрению понятия генетического ряда веществ, который является частным проявлением генетической связи.

Генетическим называют ряд веществ - представителей разных классов веществ

Являющихся соединениями одного химического элемента, связанных

Взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих

Веществ.

Рассмотрим признаки генетического ряда веществ:

Все вещества генетического ряда должны быть образованы одним химическим элементом.
Вещества, образованные одним и тем же химическим элементом, должны принадлежать к разным классам (т.е. отражать разные формы существования химического элемента)
Вещества, образующие генетический ряд одного химического элемента, должны быть связаны взаимопревращениями.

По этому признаку можно различать полные и неполные генетические ряды. Рассмотрим вначале генетическую связь неорганических веществ и разделим их на

2 разновидности генетических рядов:

а) генетический ряд металла

б) генетический ряд неметалла.

Перейдем ко второму пункту нашего плана.

Генетический ряд металла.

а) рассмотрим ряд меди:

Cu → CuO → CuSO 4 → Cu(OH) 2 → CuO→ Cu

Медь оксид сульфат гидроксид оксид медь

Меди(II) меди (II) меди(II) меди(II)

Металл основной соль основание основной металл

Оксид оксид

2Cu + O 2 → 2CuO
CuO + H 2 SO 4 → CuSO 4 + H 2 O
CuSO 4 + 2KOH → Cu(OH) 2 + K 2 SO 4
Cu(OH) 2 → CuO + H 2 O
CuO + C→Cu + CO

Демонстрация: частично из ряда - уравнения 3,4. (Взаимодействие сульфата меди с щелочью и после разложение гидроксида меди)

б) генетический ряд амфотерного металла на примере ряда цинка.

Zn → ZnO → ZnSO 4 → Zn(OH) 2 Na 2

ZnCl 2

2Zn + O 2 → 2ZnO
ZnO + H 2 SO 4 → ZnSO 4 + H 2 O
ZnSO 4 + 2KOH → Zn(OH) 2 + K 2 SO 4
Zn(OH) 2 +2 NaOH→ Na 2
Zn(OH) 2 + 2HCl → ZnCl 2 + 2H 2 O
ZnO + 2HCl → ZnCl 2 + H 2 O

Демонстрация проведение реакций из ряда 3,4,5.

Мы рассмотрели с Вами 2 -й пункт плана. О чем гласит 3-й пункт плана?

Генетический ряд неметалла рассмотрим на примере генетического ряда фосфора.

P → P 2 O 5 → H 3 PO 4 → Ca 2 (PO 4 ) 2

Фосфор оксид фосфорная фосфат

Фосфора (v) кислота кальция

Неметалл кислотный кислота соль

Оксид

4P + 5O 2 → 2P 2 O 5
P 2 O 5 + 3H 2 O → 2H 3 PO 4
2H 3 PO 4 + 3Ca → Ca 3 (PO 4 ) 2 + 3H 2

Итак, мы рассмотрели с вами генетические ряды металла и неметалла. А как вы думаете, в органической химии используется понятие генетической связи и генетического ряда? Конечно, используется, но в основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. Например:

C 2 H 6 →C 2 H 4 → C 2 H 5 OH→CH 3 CHO → CH 3 - COOH →CH 2 Cl - COOH →NH 2 CH 2 COOH

Этан этен этанол этаналь уксусная кислота хлорэтановая кислота аминоэтановая к-та

алкан алкен алканол алканаль карбоновая кислота хлоркарбоновая кислота аминокислота

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
C 2 H 5 OH + [O] → CH 3 CHO + H 2 O
CH 3 CHO + [O] → CH 3 COOH
CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 Cl - COOH
CH 2 Cl - COOH + NH 3 → NH 2 CH 2 - COOH + HCl

Мы с вами рассмотрели генетическую связь и генетические ряды веществ и теперь нам необходимо закрепить знания по 5-му пункту плана.

III. Закрепление знаний, умений и навыков.

Тестирование по ЕГЭ

Вариант 1.

Часть А.

А)CO 2 б)CO в)CaO г)O 2

В схеме превращения: CuCl 2 2 б)CuSO 4 и Cu(OH) 2

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А)N б) Mn в)P г)Cl

Часть В.

Fe + Cl 2 A) FeCl 2
Fe + HCl Б) FeCl 3
FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2
Fe 2 O 3 +HCl Г)FeCl 3 + H 2

Д) FeCl 2 + H 2 O

Е) FeCl 3 + H 2 O

а) гидроксид калия (раствор)

б) железом

в) нитратом бария (раствор)

г) оксидом алюминия

д) оксидом углерода(II)

е) фосфатом натрия (раствор)

Часть С.

Вариант 2.

Часть А.

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

3 (PO 4 ) 2

А)Ca б)CaO в)CO 2 г)H 2 O

В схеме превращения: MgCl 2 2 б)MgSO 4 и Mg(OH) 2

Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

А)N б) S в)P г)Mg

Часть В.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2
NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O
Na + H 2 O В) NaHCO 3
NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

б) кислородом

в) хлоридом натрия (раствор)

г) оксидом кальция

е) серной кислотой

Часть С.

Осуществить схему превращения веществ:

IV. Подведение итогов урока.

Д/з: §25, упр.3, 7*

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ»

Вариант 1.

Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа)

Генетический ряд металла - это:

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

Определить вещество «Х» из схемы превращения: C → X → CaCO 3

А)CO 2 б)CO в)CaO г)O 2

Определить вещество «Y» из схемы превращения: Na → Y→NaOH

А)Na 2 O б)Na 2 O 2 в)H 2 O г)Na

В схеме превращения: CuCl 2 → A → B→ Cu формулами промежуточных продуктов А и В являются: а)CuO и Cu(OH) 2 б)CuSO 4 и Cu(OH) 2

В)CuCO 3 и Cu(OH) 2 г)Cu(OH) 2 и CuO

Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А)карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия

В)карбид натрия г)ацетат натрия

Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

Э → Э 2 О 5 → Н 3 ЭО 4 → Na 3 ЭO 4

А)N б) Mn в)P г)Cl

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа)

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

1)Fe + Cl 2 A) FeCl 2

2)Fe + HCl Б) FeCl 3

3)FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2

4)Fe 2 O 3 +HCl Г)FeCl 3 + H 2

Д) FeCl 2 + H 2 O

Е) FeCl 3 + H 2 O

Раствор сульфата меди (II) взаимодействует:

а) гидроксид калия (раствор)

б) железом

в) нитратом бария (раствор)

г) оксидом алюминия

д) оксидом углерода(II)

е) фосфатом натрия (раствор)

Часть С. (С развернутым вариантом ответа)

Осуществить схему превращения веществ:

FeS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ»

Вариант 2.

Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа)

Генетический ряд неметалла - это:

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

Определить вещество «Х» из схемы превращения: P → X → Ca 3 (PO 4 ) 2

А)P 2 O 5 б) P 2 O 3 в)CaO г)O 2

Определить вещество «Y» из схемы превращения: Ca → Y→Ca(OH) 2

А)Ca б)CaO в)CO 2 г)H 2 O

В схеме превращения: MgCl 2 → A → B→ Mg формулами промежуточных продуктов А и В являются: а)MgO и Mg(OH) 2 б)MgSO 4 и Mg(OH) 2

В)MgCO 3 и Mg(OH) 2 г)Mg(OH) 2 и MgO

Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А) карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия

В) карбид натрия г)ацетат натрия

Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

Э → ЭО 2 →ЭО 3 → Н 2 ЭО 4 → Na 2 ЭO 4

А)N б) S в)P г)Mg

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа)

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

1)NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2

2)NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O

3)Na + H 2 O В) NaHCO 3

4)NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

2. Соляная кислота не взаимодействует:

а) гидроксид натрия (раствор)

б) кислородом

в) хлоридом натрия (раствор)

г) оксидом кальция

д) перманганатом калия (кристаллический)

е) серной кислотой

Часть С. (С развернутым вариантом ответа)

Осуществить схему превращения веществ:

CuS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

План работы на уроке:

Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
Генетический ряд металла.
Генетический ряд неметалла.
Генетическая связь органических веществ.
Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
Генетический ряд металла.
Генетический ряд неметалла.
Генетическая связь органических веществ.
Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
Генетический ряд металла.
Генетический ряд неметалла.
Генетическая связь органических веществ.
Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
Генетический ряд металла.
Генетический ряд неметалла.
Генетическая связь органических веществ.
Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Тема урока: « Генетическая связь между классами неорганических соединений » МОУ СОШ №1 Учитель химии: Фадеева О.С. с.Грачевка Ставропольского края, 2011 год.

Тема урока «Генетическая связь между классами неорганических соединений»

План работы на уроке: 1.Определение понятий «генетическая связь»!, «генетический ряд элемента» 2. Генетический ряд металла 3. Генетический ряд неметалла 4. Генетическая связь органических веществ 5.Закрепление знаний (тестирование ЕГЭ)

Генетической связью – называется связь между веществами разных классов, основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство их происхождения.

Что означает понятие «генетическая связь»? 1. Превращение веществ одного класса соединения в вещества других классов; 2. Химические свойства веществ; 3. Возможность получения сложных веществ из простых; 4. Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов неорганических соединений.

Генетический называют ряд веществ представителей разных классов веществ являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих веществ.

Признаки которые характеризуют генетический ряд: Вещества разных классов; Разные вещества образованные одним химическим элементом, т.е. представляют собой разные формы существование одного элемента; Разные вещества одного химического элемента связаны взаимопревращениями.

Генетический ряд меди

Генетический ряд фосфора

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ» Вариант 1. Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа) 1. Генетический ряд металла – это: а) вещества, образующие ряд на основе одного металла б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла в) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями 2. Определить вещество «Х» из схемы превращения: C → X → CaCO 3 а) CO 2 б) CO в) CaO г) O 2 3. Определить вещество « Y » из схемы пре в ращения: Na → Y → NaOH а) Na 2 O б) Na 2 O 2 в) H 2 O г) Na 4. В схеме превращения: CuCl 2 → A → B → Cu формулами промежуточных продуктов А и В являются: а) CuO и Cu (OH) 2 б) CuSO 4 и Cu (OH) 2 в) CuCO 3 и Cu (OH) 2 г) Cu (OH) 2 и CuO 5. Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а)карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия в)карбид натрия г)ацетат натрия 6. Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений: Э → Э 2 О 5 → Н 3 ЭО 4 → Na 3 Э O 4 а) N б) Mn в) P г) Cl

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа) Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции: Формулы исходных веществ Формулы продуктов 1)Fe+ Cl 2 A) FeCl 2 2)Fe +HCl Б)FeCl 3 3) FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2 4) Fe 2 O 3 + HCl Г) FeCl 3 + H 2 Д) FeCl 2 + H 2 O Е) FeCl 3 + H 2 O 2. Раствор сульфата меди (II) взаимодействует: а) гидроксид калия (раствор) б) железом в) нитратом бария (раствор) г) оксидом алюминия д) оксидом углерода (II) е) фосфатом натрия (раствор) Часть С. (С развернутым вариантом ответа) Осуществить схему превращения веществ: Fe S →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ» Вариант 2. Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа) 1.Генетический ряд неметалла – это: а) вещества, образующие ряд на основе одного металл б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла в) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями 2.Определить вещество «Х» из схемы превращения: P → X → Ca 3(PO 4)2 а) P 2 O 5 б) P 2 O 3 в) CaO г) O 2 3.Определить вещество « Y » из схемы превращения: Ca → Y → Ca (OH) 2 а) Ca б) CaO в) CO 2 г) H 2 O 4.В схеме превращения: MgCl 2 → A → B → Mg формулами промежуточных продуктов А и В являются: а) MgO и Mg (OH) 2 б) MgSO 4 и Mg (OH) 2 в) MgCO 3 и Mg (OH) 2 г) Mg (OH) 2 и MgO 5.Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а) карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия в) карбид натрия г)ацетат натрия 6.Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений: Э → ЭО 2 →ЭО 3 → Н 2 ЭО 4 → Na 2 Э O 4 а) N б) S в) P г) Mg

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа) 1. Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции: Формулы исходных веществ Формулы продуктов 1)NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2 2)NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 2 + H 2 O 3) Na + H 2 O В) NaHCO 3 4) NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O 2. Соляная кислота не взаимодействует: а) гидроксид натрия (раствор) б) кислородом в) хлоридом натрия (раствор) г) оксидом кальция д) перманганатом калия (кристаллический) е) серной кислотой Часть С. (С развернутым вариантом ответа) 1. Осуществить схему превращения веществ: CuS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

Домашнее задание учебник § 25, упр.3,7

Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? 2

Стратегия синтеза «Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу… …Я глубоко убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика». Роальд Хоффман (Нобелевская премия по химии 1981 г) Выбор исходного сырья Построение углеродного остова молекулы Введение, удаление или замена функциональной группы Защита группы Стереоселективность 5

СO + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФИНЫ ИЗОПАРАФИНЫ ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ СH 3 OH 6

С n H 2n+2 Схема образования σ-связей в молекуле метана Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) СH4СH4СH4СH4 Тетраэдрическое строение sp 3 -гибридизация σ - связи гомолитический разрыв связи X: Y гомолитический разрыв связи Реакции радикального замещения (S R) замещения (S R)ГорениеДегидрирование S – англ. substitution – замещение Прогноз реакционной способности 7

СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА С 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРОД СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 Сl 2, hγ Хлорирование С пиролиз Н 2 О, Ni, C Конверсия О 2, Окисление СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ растворители Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - муравьиная кислота Синтетический бензин СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА 8 СH 3 NO 2 – НИТРОМЕТАН СCl 3 NO 2 хлорпикрин СH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрование

С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E) Полимеризация Полимеризация Окисление ОкислениеГорение Молекула плоская (120 0) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 кДж/моль Есв (С – С)= 348 кДж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности 9

C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота 10

С n H 2n-2 Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углерода Модели молекулы ацетилена реакции электрофильного присоединения (A E) окисление окисление ди-, три- и тетрамеризации ди-, три- и тетрамеризации горение горение реакции с участием «кислого» атома водорода Линейное строение (180 0) (цилиндрическое распределение электронной плотности) sp – гибридизация σ– и 2 σ – и 2π – связи Прогноз реакционной способности 11

C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые эфирыПоливинилхлорид ВИНИЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ Волокна 12

Схема образования π-связей в молекуле бензола Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ- связей в молекуле бензола с участием sp 2 – гибридных орбиталей атомов углерода С n H 2n-6 Прогноз реакционной способности Плоская молекула sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Ароматическая структура Реакции электрофильного замещения (S E) Реакции радикального присоединения (А R) Реакции радикального присоединения (А R) Горение 14 М. Фарадей (1791–1867) Английский физик и химик. Основатель электрохимии. Открыл бензол; впервые получил в жидком состоянии хлор, сероводород, аммиак, оксид азота (IV).

БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорирование HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нитрование CH 3 Cl, AlCl 3 алкилирование ХЛОРБЕНЗОЛ Анилин ТОЛУОЛ ТОЛУОЛ Бензойная кислота 2,4,6-тринитро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полистирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилирование 2. – H 2, Ni дегидрирование СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкилирование КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН Фенол Ацетон ГЕКСАХЛОРАН ГЕКСАХЛОРАН 15

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА СH 3 OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 ВИНИЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГИД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH H 2 S, t С 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров 18

CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены α 23

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Каучуки Катализатор Циглера – Натта (1963 г) 25

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичн ые ВторичныеТретичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены

Применение анилина АНИЛИН Н.Н. Зинин (1812 – 1880) Лекарственные вещества Красители Взрывчатые вещества Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция Зинина Тетрил Анилиновый желтый Нитробензол п-Аминобензойная кислота (ПАБК) Сульфаниловая кислота индиго Парацетамол 28

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены

Обобщающий урок

Цели урока:

Обеспечить усвоение учащимися знаний о генетической связи между классами органических соединений;

Развитие умения самостоятельного мышления;

Создать условия для становления навыков самостоятельной и коллективной работы.

Задачи урока:

Продолжить формирование умения учащихся применять ранее полученные знания;

Развитие логического мышления;

Развитие речевой культуры учащихся;

Развитие познавательного интереса к предмету.

Ход урока:

1. Введение.

2. Разминка.

3. Викторина: «Угадай вещество».

4. Составление генетической цепочки.

5. Домашнее задание.

Введение. Зная химию функциональных групп, возможные пути их замены, условия их превращений, можно планировать органический синтез, переходя от соединений сравнительно простых к более сложным. В известной книге Кэррола « Алиса в стране чудес» Алиса обращается к Чеширскому Коту: «Скажите, пожалуйста, куда мне идти?» На что Чеширский Кот резонно замечает: «Это во многом зависит от того, куда ты хочешь придти». Как этот диалог связать с генетической связью? Постараемся, используя знания по химическим свойствам органических соединений, осуществить превращения от простейших представителей алканов к высокомолекулярным соединениям.

I. Разминка.

1. Повторить классы органических соединений.

2. Какие бывают по структуре ряды превращений?

3. Решение рядов превращений:

1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH

2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3

3) гексан → бензол → хлорбензол → толуол → 2.4.6-трибромтолуол

II. Викторина: «Угадай вещество».

Задание ученикам: определить вещество о котором идет речь и сказать не-сколько слов об этом веществе. (Ученик у доски записывает формулы веществ).

1) Это вещество называют – болотный газ, является основой природного газа, ценное и доступное сырье для синтеза многих веществ. (Метан)

Дополнение учителя: одно любопытное сообщение о том, где пригодился метан. Специалистам одной из исследовательских лабораторий ВМС США удалось разработать способ получения искусственных алмазов. Метан подавался на раскаленную до 2500 С пластину вольфрама, на которой и оседали образующиеся при этом кристаллы.

2) Это вещество называют – светильный газ. Этот газ применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция, поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. (Ацетилен)

3) Структура этого вещества устанавливалась 40 лет, а решение пришло, когда в воображении Кекуле возникла змея, кусающая себя за хвост. (Бензол)

4) Специальными экспериментами было установлено, что при содержании этого вещества в воздухе примерно 0,1 % быстрее дозревают овощи и фрукты. Это вещество называют регулятором роста растений. (Этилен)

Дополнение учителя: оказывается, для цветения ананасов необходим этилен. На плантациях жгут мазут, и небольших количеств образующегося этилена достаточно для получения урожая. А дома можно воспользоваться спелым бананом, который тоже выделяет этилен. Кстати этилен может передавать информацию. У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин. Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях - ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных условиях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья усиленно продуцируют таннин, что приводит к гибели антилоп.

5) Виноградный сахар. (Глюкоза.)

6) Винный спирт. (Этанол)

7) Маслянистая жидкость. Которая была получена из толуанского бальзама. (Толуол)

8) При опасности муравьи выделяют именно это вещество. (Муравьиная кислота)

9) Взрывчатое вещество, которое имеет несколько названий: тол, тротил. ТНТ. Обычно из 1 г взрывчатого вещества образуется около 1 л газов, что отвечает тысячекратному увеличению объема. Механизм действия любого взрывчатого вещества сводится к мгновенному образованию большого объема газа из небольшого объема жидкости или твердого вещества. Давление расширяющихся газов и представляет собой разрушающую силу взрыва. (Тринитротолуол)

III. Составление генетической цепочки.

Работа в группах. Класс делится на группы по 4 человека.

Задание группам: составить ряд превращений, используя как можно больше веществ, угаданных в викторине. Задание предлагается на время. После выполения, задание проверяется у доски.

В конце урока оценить ответы учащихся.

Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

IV. Домашнее задание: Составить генетический ряд превращений, включающий не мене пяти классов органических соединений.

Разделы