Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цели урока:

образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органиче­ских соединений по строению углеродной цепи и по функциональ­ным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международ­ной номенклатуре.

воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова.

развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию.

Тип урока : урок комбинированный

Методы ведения :

общие: объяснительно-иллюстративный

частные : словесно-наглядный

конкретные : беседа

Оборудование : схема класси­фикации органических соединений

План

1.Организационный момент – 5 мин

2.Проверка домашнего задания – 25 мин

3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин

4.Домашнее задание - 3 мин

5.Итоги урока – 2 мин

Ход урока

1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости.

2. Проверка домашнего задания

? какая связь называется сигма связью?

какая связь пи?

Назовите механизмы разрыва химической связи

3.Объяснение нового материала:

Классификация органических веществ

На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соедине­ний. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифи­цировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, на­пример, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органи­ческих соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить по­рядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органи­ческие вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:

атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относит­ся к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая це­почка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном слу­чае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иног­да называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими вещества­ми, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

В основе классификации лежит строение молекулы.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.

Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.

Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.

Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.

Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.

Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)

Основные классы органических соединений

Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).

При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).

Запишем таблицу:

Класс соединений	Функциональная группа	Название функциональной группы	Пример соединения данного класса
				Название
		Гидроксильная		Метанол (метиловый спирт)
		Гидроксильная
Альдегиды		Карбонильная		Метаналь (формальдегид)
		Карбонильная	CH 3 -C(=O)-CH 3	Пропанон-2 (ацетон)
Карбоновые кислоты		Карбоксильная		Этановая кислота (уксусная кислота)
	X (X=Cl, Br, F, I)	Галогенная		Хлорметан
		Аминогруппа		Этиламин
		Амидогруппа		Ацетамид
Нитросоединения		Нитрогруппа		Нитроэтан
Аминокислоты	COOH и - NH 2	Карбоксильная и аминогруппы		Аминоуксусная кислота (глицин)

Номенклатура органических веществ

Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

На заре развития органической химии известных веществ жи­вой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позво­лить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали проис­хождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кисло­та, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Та­кие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распростране­ны в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадле­жат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.

Число известных органи­ческих соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали не­сколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представите­лей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до де­кана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).

Запишем таблицу:

Названия алканов и алкильных заместителей

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК

1.Основу названия вещества составляет название предельно­ го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.

Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.

При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.

? Задание : Определите к какому классу относятся соединения и дать названия

СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН

CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2

Рассмотрим изомерию органических веществ

? Что такое изомерия?

Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3

3. Домашнее задание:

Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3;

4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок.

Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

Строение углеродной цепи(углеродного скелета);

Наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические.

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные),включающие кратные связи C = C и C C.

Ациклические соединения

Предельные:

Непредельные:

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с не разветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто обозначается приставкой «изо»).

Например:

Атомы углерода:

Первичный;

Вторичный;

Третичный.

Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Карбоциклические соединения

Алицеклические:

Ароматические:

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Гетероциклические соединения

Классификация соединений по функциональным группам

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами.

Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Классы органических соединений

Примечание: к функциональным группам иногда относят двойную и тройную связи.

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп.

Например: HO- CH 2 - CH 2 -OH (этиленгликоль); NH 2 -CH 2 - COOH (аминокислота глицин ).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Первый подход – по природе углеводородного скелета

I. Ациклические или алифатические соединения - не содержат цикл:

предельные (насыщенные, парафиновые)

непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.

II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:

алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;

ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.

III. Гетероциклические соединения - в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).

Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.

	Функциональная группа		Название
Углеводороды
			Ацетилен
Галогенсодержащие соединения
Галогенопроизводные	–Hal (halogen)		Хлористый этил, этилхлорид
Кислородосодержащие соединения
Спирты, фенолы		CH 3 CH 2 OH	Этиловый спирт, этанол
Простые эфиры		CH 3 –O–CH 3	Диметиловый эфир
Альдегиды			Уксусный альдегид, этаналь
			Ацетон, пропанон
Карбоновые кислоты			Уксусная кислота, этановая кислота
Сложные эфиры			Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат
Галогенангидриды			Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид
Ангидриды			Ангидрид уксусной кислоты
			Амид уксусной кислоты, ацетамид
Азотосодержащие соединения
Нитросоединения			Нитрометан
			Этиламин
			Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты
Нитрозосоединения			Нитрозобензол
Гидразосоединения			Фенилгидразин
Азосоединения		C 6 H 5 N=NC 6 H 5	Азобензол
Диазонивые соли			Фенилдиазоний хлорид

Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская ;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская ;

Тривиальная номенклатура : названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура : в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм -), “несимметричный” (несимм -), орто -(о- ), мета - (м -), пара -(п -),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН 3 ,

с двумя – вторичным
,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил , обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или -иден.

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
Одновалентные радикалы
		CH 3 –CH 2 –
CH 3 –CH 2 –CH 3		СH 3 –CH 2 –CH 2 –
			Изопропил (втор -пропил)
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3		CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –
			втор -Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет -Бутил
CH 3 (CH 2) 3 CH 3		CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –	(н -амил)
	Изопентан		Изопентил (изоамил)
	Неопентан		Неопентил
		CH 2 =CH–CH 2 –
		CH 3 –CH=CH–	Пропенил
	Классификация органических веществ В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на: ациклические и циклические. предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). карбоциклические и гетероциклические. алициклические и ароматические. Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи. В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи. Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо. В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения. Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп. Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы: 1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров. 2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на: а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n , б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2 в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2 3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n . Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы. Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода. По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице: Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений. Галогенпроизводные углеводородов Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно. Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д. Спирты и фенолы Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например: Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта. Спирты могут быть и ароматическими. Например: бензиловый спирт Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O. Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом: А это представляет собой фенол: Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O. Амины Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами . Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например: Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как: При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные. Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N. Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N Альдегиды и кетоны Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например: Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Например: пропанон бутанон Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O Карбоновые кислоты Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH. Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой . Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2 Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2 Простые эфиры Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Например: Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О. Сложные эфиры Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как: Например: Нитросоединения Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2 Аминокислоты Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например, NH 2 -CH 2 -COOH Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2 В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме . Номенклатура органических соединений Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная . Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы. Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре. При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле. В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень: Количество атомов С в главной углеродной цепи Корень названия проп- пент- гекс- гепт- дек(ц)- Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше. Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу: 1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-; 2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов); 3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»; 4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе. Рассмотрим еще один пример: Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота. Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами. Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название Углеводороды CH 4 метан болотный газ CH 2 =CH 2 этен этилен CH 2 =CH-CH 3 пропен пропилен CH≡CH этин ацетилен CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил 2-метилбутадиен-1,3 изопрен метилбензол толуол 1,2-диметилбензол орто -ксилол (о -ксилол) 1,3-диметилбензол мета -ксилол (м -ксилол) 1,4-диметилбензол пара -ксилол (п -ксилол) винилбензол стирол Спирты CH 3 OH метанол метиловый спирт, древесный спирт CH 3 CH 2 OH этанол этиловый спирт CH 2 =CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт этандиол-1,2 этиленгликоль пропантриол-1,2,3 глицерин фенол (гидроксибензол) карболовая кислота 1-гидрокси-2-метилбензол орто -крезол (о -крезол) 1-гидрокси-3-метилбензол мета -крезол (м -крезол) 1-гидрокси-4-метилбензол пара -крезол (п -крезол) фенилметанол бензиловый спирт Альдегиды и кетоны метаналь формальдегид этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид пропеналь акриловый альдегид, акролеин бензальдегид бензойный альдегид пропанон ацетон Карбоновые кислоты (HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты) (CH 3 COOH) этановая кислота уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты) (CH 3 CH 2 COOH) пропановая кислота пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты) C 15 H 31 COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты) C 17 H 35 COOH октадекановая кислота стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты) пропеновая кислота акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты) HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты) 1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота Сложные эфиры HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты CH 3 COOCH 3 метилэтаноат метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты CH 3 COOC 2 H 5 этилэтаноат этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты Азотсодержащие соединения аминобензол, фениламин анилин NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтановая кислота глицин, аминоуксусная кислота 2-аминопропионовая кислота аланин Разделы Прыщи Переломы ЛОР-заболевания Кожные заболевания Похудение Стоматология ymkababy.ru © 2024 Прыщи, переломы, ЛОР-заболевания, онкологические заболевания Прыщи Переломы ЛОР-заболевания Кожные заболевания Похудение Стоматология Прыщи Переломы ЛОР-заболевания Кожные заболевания Похудение Стоматология