Такие вредные – полезные жиры! Ненасыщенные жирные кислоты.

Ненасыщенные жирные кислоты – это кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

В зависимости от степени ненасыщенности (количество двойных связей) их подразделяют на:

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

2. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Некоторые авторы относят к полиеновым кислотам ненасыщенные жирные кислоты, содержащие три и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны от двойной связи, то молекула находится в транс- конфигурации.


Таблица 6.3

Ненасыщенные жирные кислоты

Степень ненасыщенности Общие формулы Распространение Примеры
Моноеновые (мононена-сыщенные, моноэтеноидные) - одна двойная связь С n H 2n-1 COOH С m H 2m-2 О 2 С 1 m , C m:1 Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С 17 H 33 COOH, С 17 Н 33 СООН С 18 1 , С 18:1
Диеновые (диэтено-идные) – две двойные связи С n H 2n-3 COOH, С m H 2m-4 O 2 С 2 m; C m:2 Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла Линолевая С 17 H 31 COOH, C 18 Н 32 О 2 С 2 18; C 18:2
Триеновые (триэтеноидные – три двойные связи С n H 2 n -5 COOH, С m H 2 m -6 O 2 С 3 m; С m:3 Некоторые растения (розовое масло), минорная жирная кислота у животных Линоленовая С 17 H 29 COOH, С 18 Н 30 О 2 С 3 18; С 18:3
Тетраеновые (тетраэтеноидные) – четыре двойные связи) С n H 2 n -7 COOH, С m H 2 m -8 O 2 С 4 m; С m:4 Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных Арахидоновая С 19 H 31 COOH, С 20 Н 32 О 2 С 4 20; С 20:4
Пентаеновые (пентаэтеноидные) – пять двойных связей С n H 2 n -9 COOH, С m H 2 m -10 O 2 С 5 m; С m:5 Рыбий жир, фосфолипиды мозга Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С 19 Н 29 СООН, С 20 Н 30 О 2 С 5 20; С 20:5 Клупанодоновая С 22:5 , С 5 20 Сокладоновая (склодоновая) С 5 24 , С 24:5 Гексокозапентаеновая С 5 26 , С 26:5


Продолжение табл. 6.3


К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты , например рицинолевая кислота, имеющая гидроксильную группу у атома С 12:

С 21 Н 41 СООН

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 11 СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Молекулы циклических ненасыщенных кислот содержат мало реакционно-способные углеродные циклы. Характерными примерами являются гиднокарповая и хаульмугровая кислоты.

Гиднокарповая кислота СН=СН

> СН–(СН 2) 10 –СООН

СН 2 –СН 2

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН 2) 12 – СООН

СН 2 –СН 2

Эти кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные ) жирные кислоты

В 1928 году Эванс и Бэрр обнаружили, что у крыс получающих обезжиренный рацион, но содержащий витамины А и D, наблюдается замедление роста и снижение плодовитости, чешуйчатый дерматит, некроз хвоста, поражение мочевой системы. В своих работах они показали, что данный синдром можно лечить, добавляя в пищу незаменимые жирные кислоты.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

Линолевая С 17 H 31 COOH (две двойные связи), С 2 18 ;

Линоленовая С 17 H 29 COOH (три двойные связи), С 3 18 ;

Арахидоновая С 19 H 31 COOH (четыре двойные связи), С 4 20 .

Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая – синтезируется из линолевой с помощью витамина В 6 .

Данные кислоты являются витамином F (от англ. fat – жир), входят в состав растительных масел.

У людей, в питании которых отсутствуют незаменимые жирные кислоты, развивается чешуйчатый дерматит, нарушение транспорта липидов. Для избежания этих нарушений, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось до 2 % от общей калорийности. Незаменимые жирные кислоты используются организмом в качестве предшественников биосинтеза простагландинов и лейкотриенов, участвуют в построении клеточных мембран, регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, выводят из организма избыточное количество холестерина, уменьшая таким образом вероятность заболевая атеросклерозом, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, промежуточной – линолевая, активнсость линоленовой кислоты в 8–10 раз ниже линолевой кислоты.

Линолевая и арахидоновая кислоты являются w-6-кислотами,
a-линоленовая – w-3-кислотой, g-линоленовая – w-6-кислотой. Линолевая, арахидоновая и g-линоленовая кислоты входят в семейство омега-6.

Линолевая кислота входит в g-линоленовая состав многих растительных масел, содержится в пшенице, арахисе, семенах хлопчатника, сое. Арахидоновая кислота обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле, является важным элементом фосфолипидов животных. a-Линоленовая кислота также обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в льняном масле,
g-линоленовая – характерна для розового масла.

Суточная потребность в линолевой кислоте 6–10 г, ее суммарное содержание в жирах пищевого рациона должно составлять не менее 4 % от общей калорийности. Для здорового организма соотношение жирных кислот должно быть сбалансированным: 10–20 % полиненасыщенных, 50–60 % мононенасыщенных и 30 % насыщенных. Для людей пожилого возраста и больных сердечно-сосудистыми заболеваниями содержание линолевой кислоты должно составлять 40 % от общего содержания жирных кислот. Соотношение полиненасыщенных и насыщенных кислот 2: 1, соотношение линолевой и линоленовой кислот 10: 1.

Для оценки способность жирных кислот обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран используется коэффициент эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), который показывает отношение количества арахидоновой кислоты (главного представителя ненасыщенных жирных кислот в мембранных липидах) к сумме полиненасыщенных жирных кислот с 20 и 22 атомами углерода:

Простые липиды (многокомпонентные )

Простые липиды представляют собой сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. К ним относятся триацилглицериды (жиры), воски, стерины и стериды.

Воски

Воски – это сложные эфиры высших одноосновных жирных кислот () и первичных одноатомных высокомолекулярных спиртов (). Химически малоактивны, устойчивы к действию бактерий. Ферменты их не расщепляют.

Общая формула воска:

R 1 –O–CO–R 2 ,

где R 1 O - – остаток высокомолекулярного одноатомного первичного спирта; R 2 CO – остаток жирной кислоты, преимущественно с четным числом атомов С.

Воски широко распространены в природе. Воски образуют защитное покрытие на листьях, стеблях, плодах, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Воски образуют защитную смазку на коже, шерсти, перьях, содержатся в наружном скелете насекомых. Они являются важным компонентом воскового налета виноградной ягоды – прюина. В оболочках семян сои содержание воска 0,01 % от массы оболочки, в оболочках семян подсолнечника – 0,2 %, в оболочке риса – 0,05 %.

Характерным примером воска является пчелиный воск, содержащий спирты с 24–30 атомами С (мирициловый спирт C 30 H 61 OH), кислоты CH 3 (CH 2) n COOH, где n = 22–32, и пальмитиновую кислоту (C 30 H 61 – O–СO–C 15 H 31).

Спермацет

Примером животного воска является воск спермацет. Сырой (технический) спермацет получают из головной спермацетовой подушки кашалотов (или других зубатых китов). Сырой спермацет состоит из белых чешуйчатых кристаллов спермацета и спермацетового масла (спермоля).

Чистый спермацет представляет собой эфир цетилового спирта (C 16 H 33 OH) и пальмитиновой кислоты (С 15 Н 31 СО 2 Н). Формула чистого спермацета С 15 Н 31 СО 2 C 16 H 33 .

Спермацет применяется в медицине как компонент мазей, обладающих заживляющим действием.

Спермоль – жидкий воск, светло-желтая маслянистая жидкость, смесь жидких эфиров, содержащих олеиновую кислоту C 17 H 33 СООН и олеиновый спирт C 18 H 35 . Формула спермоля C 17 H 33 СО–О–C 18 H 35. Температура плавления жидкого спермацета 42…47 0 С, спермацетового масла – 5…6 0 С. Спермацетовое масло содержит больше ненасыщенных жирных кислот (иодное число 50–92), чем спермацет (иодное число 3–10).

Стерины и стериды

Стерины (стеролы ) – это высокомолекулярные полициклические спирты, неомыляемая фракция липидов. Представителями являются: холестерин или холестерол, оксихолестерин или оксихолестерол, дегидрохолестерин или дегидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин или 7-дегидрохолестерол, эргостерин или эргостерол.

В основе строения стеринов лежит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, содержащее полностью гидрированный фенантрен (три циклогексановых кольца) и циклопентан.

Стериды – сложные эфиры стеринов – являются омыляемой фракцией.

Стероиды – это биологически активные вещества, основой строения которых являются стерины.

В ХУП веке из желчных камней был впервые выделен холестерин (от греч. сhole – желчь).

СН 3 CH - СН 2 - СН 2 – СН 2 - CH




Он содержится в нервной ткани, мозге, печени, является предшественником биологически активных соединений стероидов (например: желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D) и биоизолятором, защищающим структуры нервных клеток от электрического заряда нервных импульсов. Холестерин в организме находится в свободной (90 %) форме и в виде эфиров. Имеет эндо- и экзогенную природу. Эндогенный холестерин синтезируется в организме человека (70–80 % холестерина синтезируется в печени и других тканях). Экзогенный холестерин – это холестерин, поступающий с пищей.

Избыток холестерина вызывает появление атеросклеротических бляшек на стенках артерий (атеросклероз). Нормальный уровень
200 мг холестерина на 100 мл крови. При повышении уровня холестерина в крови возникает опасность заболевания атеросклерозом.

Суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г.

Большее количество холестерина содержится в яйцах, сливочном масле, субпродуктах. У рыб высокое содержание холестерина обнаружено в икре (290–2200 мг/100 г) и молоках (250–320 мг/100 г).

Жиры (ТАГ, триацилглицериды )

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, являются омыляемой фракцией.

Общая формула ТАГ:

CH 2 – O – CO – R 1

CH – O – CO – R 2

CH 2 – O – CO – R 3 ,

где R 1 , R 2 , R 3 – остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В зависимости от состава жирных кислот ТАГ бывают простыми (имеют одинаковые остатки жирных кислот) и смешанными (имеют разные остатки жирных кислот). Природные жиры и масла содержат в основном смешанные ТАГ.

Жиры подразделяются на твердые и жидкие. Твердые жиры содержат насыщенные карбоновые кислоты, к ним относятся животные жиры. Жидкие жиры содержат ненасыщенные кислоты, к ним относятся растительные масла, рыбий жир.

Для жиров рыб характерны полиеновые жирные кислоты, имеющие линейную цепь и содержащие 4–6 двойных связей.

Высокая биологическая ценность рыбьего жира определяется тем, что рыбий жир содержит:

Биологически активные полиеновые жирные кислоты (докозагексаеновая, эйкозапентаеновая). Полиеновые кислоты уменьшают риск возникновения тромбоза, атеросклероза;

Витамин А;

Витамин Д;

Витамин Е;

Микроэлемент селен.

Жиры рыб подразделяются на низковитаминные и высоковитаминные. В низковитаминных рыбьих жирах содержание витамина А меньше 2000 МЕ в 1 г., в высоковитаминных – превышает 2000 МЕ в 1 г. Кроме того, промышленным способом вырабатывают концентраты витамина А – жиры, в которых содержание витамина А > 10 4 МЕ
в 1 г.

Показатели качества жиров

Для оценки качества жиров используются следующие физико-химические константы.

1. Кислотное число.

Характерным свойством жиров является их способность к гидролизу. Продуктами гидролиза являются свободные жирные кислоты, глицерин, моноацилглицериды и диацилглицериды.

Ферментативный гидролиз жиров протекает с участием липазы. Это обратимый процесс. Для оценки степени гидролиза и количества свободных жирных кислот определяют кислотное число.

Кислотноечисло – это количество миллиграммов КОН, идущее на нейтрализацию всех свободных жирных кислот, которые содержатся в 1 г жира. Чем больше кислотное число, тем выше содержание свободных жирных кислот, тем интенсивнее идет процесс гидролиза. Кислотное число возрастает при хранении жира, т. е. является показателем гидролитической порчи.

Кислотное число медицинского жира должно быть не более 2,2, витаминизированного жира, предназначенного для ветеринарных целей, – не более 3, пищевого жира – 2,5.

2. Пероксидное число

Пероксидное число характеризует процесс окислительной порчи жиров, в результате которой образуются пероксиды.

Пероксидное число определяется количеством граммов иода, выделенным из иодида калия в присутствии ледяной уксусной кислоты, выделяя из него I 2 ; образование свободного йода фиксируется с помощью крахмального клейстера:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Для повышения чувствительности исследования определение пероксидного числа проводят в кислой среде, действуя на пероксиды не иодистым калием, а иодистоводородной кислотой, образующейся из иодида калия при воздействии кислоты:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 COOK

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Выделившийся иод немедленно оттитровывают раствором тиосульфата натрия.

3. Водородное число

Водородное число, так же, как и иодное, является показателем степени ненасыщенности жирных кислот.

Водородное число – количество миллиграммов водорода, необходимое для насыщения 100 г исследуемого жира.

4. Число омыления

Число омыления – это количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации всех свободных и связанных кислот, содержащихся в 1 г жира:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CHOCOR 2 + 3KOH CH - OH + R 1 COOK +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

связанные жирные кислоты

R 2 COOK + R 3 COOK

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

свободные

жирные кислоты

Число омыления характеризует природу жира: чем меньше молярная масса ТАГ, тем больше число омыления. Число омыления характеризует среднюю молекулярную массу глицеридов и зависит от молекулярной массы жирных кислот.

Число омыления и кислотное число характеризуют степень гидролитической порчи жира. На величину числа омыления влияет содержание неомыляемых липидов.

5. Альдегидное число

Альдегидное число характеризует окислительную порчу жиров, содержание альдегидов в жире. Альдегидное число определяется фотоколориметрическим методом, основанном на взаимодействии карбонильных соединений с бензидином; определение оптической плотности проводится при длине волны 360 нм. Для построения калибровочной кривой используется коричный альдегид (b-фенилакролеин C 6 H 5 CH=CHCHO). Альдегидное число выражается в миллиграммах коричного альдегида на 100 г жира. Альдегидное число – показатель качества вяленой рыбы, а также второго этапа окислительной порчи жиров.

6. Эфирное число

Эфирное число – это количество милиграммов КОН, необходимое для нейтрализации освобождающихся при омылении эфирных связей жирных кислот (связанных жирных кислот) в 1 г жира. Эфирное число определяют по разности числа омыления и кислотного числа. Эфирное число характеризует природу жира.

Жиры и холестерин – понятия, тесно взаимосвязанные, и чаще всего люди боятся, что уровень холестерина в их организме повысится, так как наслышаны о его негативных свойствах и вреде для здоровья. На самом же деле стоит опасаться лишь повышенного содержания холестерина, который считается "плохим", то есть, ЛПНП (липопротеидов высокой плотности).



Какие жиры полезны для организма, в чем вред транс-жиров и в каких пищевых продуктах содержатся эти вещества – об этом и многом другом вы узнаете из этой статьи.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных

Жиры, или липиды, являются важнейшим источником энергии, входят в состав структурных компонентов клетки, предохраняют организм от теплопотерь, органы - от повреждений. Пищевые продукты содержат жиры животного и растительного происхождения, и все липиды состоят из глицерола и жирных кислот, среди которых различают насыщенные и ненасыщенные. Вред и польза жира – вопрос не праздный, поэтому стоит рассмотреть его более детально.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных и где они содержатся? Насыщенные жирные кислоты образуют твердые («плохие») жиры, ненасыщенные жирные кислоты - мягкие («хорошие») жиры. В животных жирах преобладают насыщенные жиры, в растительных (кроме кокосового и пальмового масел) - ненасыщенные жиры. Таким образом, ответ на вопрос «какие жиры полезны - насыщенные или ненасыщенные» очевиден: полезны исключительно ненасыщенные жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты в лучшем случае нейтральны для организма, в худшем – вредны.

Большая часть жиров, потребляемых человеком, - это триглицериды (95-98%), состоящие из одной молекулы глицерола и трех остатков жирных кислот. Одна жирная кислота состоит из более или менее длинной цепи атомов углерода (С), с которым соединены атомы водорода (Н). Атомы углерода могут быть соединены между собой одинарными или двойными связями.

Не имеющая двойных связей, называется насыщенной, имеющая одну двойную связь - мононенасыщенной, несколько двойных связей - полиненасыщенной.

Последние не синтезируются в организме - это эссенциальные (незаменимые) жирные кислоты (их называют витамином F).

Существует общий принцип: ненасыщенные жиры - это жиры растительного происхождения, а насыщенные жиры - животные жиры. Но, как известно, из любого правила есть исключения. Например, свиней специально откармливают для получения твердого (насыщенного) жира. При холодной погоде свиньи очень сильно замерзают, фактически «окоченевают». В противоположность им рыбы, также имеющие животный жир, способны жить в очень холодной, даже арктической температуры, воде. Рыбий жир является ненасыщенным и сохраняет жидкое состояние при минусовой температуре, по этой причине рыбы сохраняют подвижность, гибкость, проворность. Насыщенные и ненасыщенные жиры организму необходимы, но перевес должен быть в пользу ненасыщенных.

Какие жиры животного и растительного происхождения полезны для организма

Говоря о том, какие жиры полезны, не стоит забывать, что растительные жиры тоже имеют свои особенности. Как правило, растительные жиры содержатся в семенах и являются ненасыщенными (масла оливковое, подсолнечное, льняное, облепиховое, ореховое, масло виноградной косточки, кукурузное). Исключения составляют некоторые фрукты тропических и субтропических регионов, имеющие жиры с высокой точкой плавления, т. е. эти жиры, остаются в твердом состоянии даже в тропической жаре. Кокосовое и пальмовое масла обладают самым твердым насыщенным растительным жиром в мире.

Твердость и насыщенность жира неразделимы: насыщенные жиры даже при комнатной температуре остаются в твердом состоянии, а ненасыщенные сохраняют жидкое состояние при температуре ниже нуля.

В рационе человека должно быть от 80 до 100 г жиров в сутки (1,2-1,3 на 1 кг массы тела), в том числе 30-35 г растительного масла, содержащего полиненасыщенные жирные кислоты. Выбирая между растительными и животными жирами, старайтесь отдавать предпочтение первым.

В каких продуктах содержатся полезные жиры

В каких же продуктах содержатся полезные жиры, а в каких – вредные?

Важные источники ненасыщенных жирных кислот: рыба (скумбрия, сардины, тунец, семга, форель, сельдь, печень трески), растительные масла. Основные источники насыщенных жирных кислот: продукты животного происхождения (мясо, колбасные изделия, потроха, кожа птицы, сливочное масло, сметана, цельное молоко, животные жиры), некоторые растительные продукты (кокосовое и пальмовое масла, маргарин, фритюрное масло).

В отчете Американской ассоциации кардиологов (1961), который справедливо считается «документом мировой важности», сказано, что «сокращение количества потребляемых жиров с разумной заменой насыщенных жиров полиненасыщенными рекомендуется как возможное средство предупреждения атеросклероза и снижения опасности возникновения инфаркта миокарда и инсульта». В этой связи необходимо особенно тщательно выбирать . Очень важно соотношение белка и жира в различных продуктах.

Таблица «Содержание холестерина в продуктах»

Ниже представлена таблица «Содержание холестерина в продуктах», в которой указано количество холестерина в миллиграммах на 100 г продукта.

Продукт

Овощи, фрукты (все)

Рыба (большинство сортов)

Мясо и мясные продукты

Телятина

Говядина

Конина, баранина

Крольчатина

Печень телячья

Печень говяжья

Утиное мясо

Колбасы (разные)

Цельное яйцо

Яичный желток

Молоко и молочные продукты

Цельное молоко

Творог обезжиренный

Творог жирный

Высококалорийная диета, богатая насыщенными жирами, является причиной высокого содержания «плохого» холестерина в крови. Диета, содержащая большое количество ненасыщенных жиров, приводит к снижению уровня «плохого» холестерина в крови и повышению «хорошего» холестерина.

Ежедневно взрослый человек потребляет около 750 мг холестерина. В сутки в печени образуется около 1 г холестерина. В зависимости от характера пищи это количество может варьировать: увеличение количества холестерина в пище приводит к повышению его уровня в крови, уменьшение - соответственно к снижению. Так, уменьшение содержания холестерина в продуктах до 350-375 мг/сут. приводит к снижению его уровня в крови на 7 мг/дл. Увеличение содержания холестерина до 1500 мг приводит к его увеличению на 10 мг/дл крови. В этой связи необходимо знать содержание холестерина в основных продуктах питания.

Что такое транс-жиры и их вред для организма

В этом разделе статьи вы узнаете, что такое транс-жиры и в чем их опасность для организма человека. Ненасыщенные жиры при промышленной или кулинарной обработке принимают форму «транс», превращаясь при нагревании и гидрогенизации в насыщенные твердые жиры, например маргарин, кулинарный жир, спред. Транс-жиры широко используются в промышленности, так как позволяют резко увеличить срок хранения продуктов. Полученные во Франции результаты исследований, в которых участвовали 17 тыс. человек, выявили, что потребление жирных кислот формы «транс» само по себе увеличивает на 50% риск возникновения инфаркта миокарда даже при отсутствии других важных факторов риска (табако-курение, потребление жиров, насыщенных жирных кислот, гиподинамии и т. д.).

Какие продукты содержат транс-жиры? Это майонезы, кетчупы, готовые соусы, рафинированное растительное масло, сухие концентраты (супы, соусы, десерты, кремы), мягкие масла, спреды, миксы растительного и сливочного масла, чипсы, попкорн с добавлением жира, диацетила и других ароматизаторов, продукция фастфуда (картофель фри, хот-доги, сэндвичи, гамбургеры), замороженные мясные, рыбные и прочие полуфабрикаты в панировке (например, котлеты, рыбные палочки), кондитерские изделия (торты, пирожные, пончики, вафли, печенье, крекеры, конфеты).

Откажитесь от продуктов, содержащих транс-жиры. Всегда читайте на этикетке состав продукта, присутствуют ли там гидрированные или частично гидрированные жиры. Под этим следует понимать транс-жиры.

В питании человека жиры абсолютно необходимы, однако насыщенные жиры, транс-жиры и избыток холестерина в еде опасны для сердца и сосудов, ненасыщенные жиры способны предотвратить сердечно-сосудистые заболевания.



Еще больше по теме






Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота Молекулярный вес Температура плавления в °C
Масляная 88 -7,9
Капроновая 116 -1,5
Каприловая 144 +16,7
Каприновая 172 +31,6
Миристиновая 228 +53,9
Лауриновая 200 +44,2
Пальмитиновая 256 +62,6
Стеариновая 284 +69,3
Арахиновая 312 +74,9
Бегеновая 340 +79,7
Лигноцериновая 368 +83,9
Церотиновая 396 +87,7
Монтановая 424 +90,4
Мелиссиновая 452 +93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

  • пальмитиновая
  • стеариновая
  • миристиновая
  • масляная
  • капроновая
  • каприловая
  • каприновая
  • арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Продукт Порция, г Содержание линоленовой кислоты, г
Льняное масло 15 (1 столовая ложка) 8,5
Грецкий орех 30 2,6
Рапсовое масло 15 (1 столовая ложка) 1,2
Соевое масло 15(1 столовая ложка) 0,9
Горчичное масло 15(1 столовая ложка) 0,8
Оливковое масло 15 (1 столовая ложка) 0,1
Брокколи 180 0,1

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Организм человека создан из живых тканей, которые в течение жизненного процесса не только выполняют свои функции, но и восстанавливаются после повреждений, сохраняя свою работоспособность и прочность. Конечно, для этого им требуются питательные элементы.

Пищевой баланс человека

Еда снабжает тело энергией, которая необходима для поддержания всех процессов организма, особенно работы мышц, роста и обновления тканей. Следует помнить, что основное в правильном питании - баланс. Баланс - это оптимальное соединение продуктов из пяти групп, необходимых для питания человека:

  • молочные продукты;
  • обогащенная жирами пища;
  • зерновые и картофель;
  • овощи и фрукты;
  • белковая пища.

Виды жирных кислот

Разделяют и ненасыщенные. Последние бывают полиненасыщенными и мононенасыщенными. Насыщенные жирные кислоты присутствуют в сливочном масле и твердых маргаринах, полиненасыщенные - в масле растительном, рыбных продуктах и некоторых мягких маргаринах. Мононенасыщенные кислоты находятся в рапсовом, льняном и оливковом масле. Самые необходимые и здоровые среди них - последние.

Влияние ненасыщенных жирных кислот на здоровье

Они владеют антиоксидантными свойствами и защищают холестерин, содержащийся в крови, от окисления. Рекомендуемое потребление полиненасыщенных кислот - около 7 % суточной порции и мононенасыщенных - 10-15 %.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормальной работы всего организма. Самыми ценными из них считают комплексы Омега-3 и Омега-6. Они не синтезируются самостоятельно в человеческом организме, но жизненно необходимы для него. Поэтому стоит обязательно включать их в пищевой рацион, наиболее оптимально подбирая продукты питания, богатые этими веществами.

Свойства Омега-кислот

Диетологов давно заинтересовали функции Омега-3 кислот и их производные - простагландины. Они имеют свойство превращаться в молекулы-посредники, стимулирующие или подавляющие воспаление, очень полезны при распухании суставов, болях в мышцах, костных болях, что нередко отмечается у пожилых людей. Ненасыщенные жирные кислоты укрепляют иммунную систему, смягчают проявления ревматоидного артрита и остеоартрита.

Они улучшают минерализацию костей, вместе с тем повышая их плотность и крепость. Помимо этого, Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты чрезвычайно полезны для сердца и сосудов. Еще комплексы Омега-ненасыщенных кислот успешно применяют в косметических целях в виде пищевой добавки, они положительно сказываются на здоровье кожи. Жирные кислоты насыщенные и ненасыщенные различаются своими диетическими свойствами: в ненасыщенных жирах меньше калорий, чем в аналогичном количестве насыщенных жиров. Химические молекулы Омега-3 состоят из парного соединения 3 атомов углерода с метилуглеродом, а Омега-6 связаны парным соединением шести атомов углерода с метилуглеродом. Омега-6 жирных кислот больше всего можно обнаружить в растительных маслах, а также во всех разновидностях орехов.

Продукты с высокой концентрацией ненасыщенных жирных кислот

Морская рыба, такая как тунец, лосось и скумбрия, щедра на Омега-ненасыщенные жирные кислоты. К их растительным аналогам причисляют льняное и рапсовое масло, семечки тыквы, разного вида орехи. В рыбьем жире находятся омега-3-жирные кислоты. Его полностью может заменить льняное масло.

Наилучший источник этих веществ - жирная рыба типа скумбрии, но вводить в свой рацион ненасыщенные жирные кислоты можно разными способами.

  1. Покупать обогащенные омега-3 продукты. Сейчас их нередко добавляют в хлеб, молоко и зерновые батончики.
  2. Пользоваться льняным маслом, заменив подсолнечное и сливочное масла. Добавлять молотое льняное семя в муку для выпечки, салаты, супы, хлопья, йогурты и муссы.
  3. Включить в свой рацион орехи, в частности, грецкие, бразильские, кедровые и другие.
  4. Добавлять нерафинированное оливковое масло в любую пищу. Оно не только насыщает организм незаменимыми кислотами, но и помогает усваиваться пище.

Осторожно следует употреблять ненасыщенные жирные кислоты пациентам, страдающим диабетом или принимающим антикоагулянты. Могут влиять на свертывание крови и регуляцию сахара. Беременным рыбий жир принимать нельзя, ведь в нем содержится много витамина А, что опасно для внутриутробного развития плода.

Ненасыщенные жирные кислоты в продуктах

Мононенасыщенными кислотами щедры:

  • рыбий жир;
  • оливки;
  • авокадо;
  • растительные масла.

Полиненасыщенные жиры:

  • орехи;
  • семечки тыквы, подсолнечника, льна, кунжута;
  • жирные виды рыбы;
  • кукурузное, хлопковое, подсолнечное, соевое и льняное масла.

Насыщенные жиры не так плохи, как люди думают о них, и полностью отказываться от них не стоит. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры должны быть основными в ежедневной порции жира, и время от времени необходимы организму, так как они способствуют усвоению белков, клетчатки, улучшают работу половых гормонов. Если жиры полностью убрать их рациона, ослабляются функции памяти.

Трансизомеры в употребляемой пище

В процессе приготовления маргарина совершается модификация ненасыщенных растительных жиров под действием высоких температур, вызывающая трансизомеризацию молекул. Все органические вещества имеют конкретное геометрическое строение. При застывании маргарина цис-изомеры переходят в трансизомеры, которые влияют на обмен линоленовой кислоты и провоцируют повышение уровня вредного холестерина, вызывая болезни сердца и сосудов. Онкологи утверждают, что трансизомеры ненасыщенных жирных кислот провоцируют раковые болезни.

В каких продуктах находится больше всего трансизомеров?

Конечно, их много в фастфуде, приготовленном в большом количестве жира. Например, в чипсах содержится около 30 %, а в картошке фри - больше 40 %.

В продуктах кондитерского производства трансизомеры ненасыщенных жирных кислот находятся в пределах от 30 до 50 %. В маргаринах их количество достигает 25-30 %. В смешанных жирах в процессе жарки образуется 33 % мутационных молекул, так как при перетапливании совершается трансформация молекул, что и ускоряет формирование трансизомеров. Если в маргарине числится около 24 % трансизомеров, то в процессе жарки уровень их значительно повышается. В сырых маслах растительного происхождения находится до 1 % трансизомеров, в сливочном масле их около 4-8 %. В жирах животных трансизомеры находятся в пределах от 2 % до 10 %. Следует помнить, что трансжиры - это мусор и их необходимо всецело избегать.

Влияние на организм человека полиненасыщенных жирных кислот еще полностью не изучено, но и теперь очевидно, что для здоровой активной жизнедеятельности человек в свой пищевой рацион обязан вводить продукты, в состав которых входят жирные ненасыщенные кислоты.