Нобелевские лауреаты: продавший душу дьяволу. Роберт бернс вудворд - биография
, Кембридж , Массачусетс) - американский химик-органик . Внёс значительный вклад в современную органическую химию , в особенности, в синтез и определение структуры сложных природных продуктов. Тесно работал с Роалдом Хофманом в области теоретических исследований химических реакций. Вудворд - лауреат Нобелевской премии по химии за 1965 год.
Молодые годы, образование
Институт Вудворда и последний период жизни
Параллельно с работой в Гарварде Вудворд руководил Исследовательским институтом (Woodward Research Institute), основанным в 1963 году в Базеле (Швейцария) . Он также стал членом попечительского совета МТИ (1966-1971) и в Израиле .
Как правило, перед началом лекции Вудворд всегда клал на рабочий стол два носовых платка. На один носовой платок он помещал ряд из 4-5 кусков мела разного цвета. На другом размещался внушительный ряд сигарет. Предыдущая сигарета использовалась, чтобы зажечь следующую. Его известные семинары по четвергам в Гарварде тянулись до ночи.
Вудворду очень нравился синий цвет. Его костюм, машина и даже парковочная стоянка были синего цвета. В одной из его лабораторий, студенты повесили огромную чёрно-белую фотографию учителя с большим синим галстуком. Она висела там несколько лет (до начала 1970-х годов), пока не сгорела при небольшом лабораторном пожаре.
При своей неутомимости Вудворд не смог бы сделать так много, если бы не был предельно организованным человеком. Большую часть проблем он решал самостоятельно, продумывая до мелочей план дальнейшей работы. Каждое утро сутуловатый, крепкого сложения профессор в строгом костюме с обязательным синим галстуком садился в машину и за полчаса покрывал 50 миль, отделявших его коттедж от Гарвардского университета . К девяти часам, после такой скоростной «автозарядки», которую он предпочитал другим видам спорта, Вудворд приступал к работе. Он мог ограничиться несколькими часами сна ночью, был заядлым курильщиком, предпочитал виски и мартини и любил отдыхать, играя в футбол .
Коллеги-химики о Вудворде
|
||||||||||
Ошибка Lua в Модуль:External_links на строке 245: attempt to index field "wikibase" (a nil value).
Отрывок, характеризующий Вудворд, Роберт Бёрнс
Врач долго изучающе на меня смотрел.– Ты кому-то об этом сказала? – спросил он.
– Нет, пока никому, – ответила я. И рассказала ему во всех подробностях случай на катке.
– Ну, ладно, давай попробуем, – сказал врач. – Но, если будет больно, ты уже не сможешь мне об этом сказать, поняла? Поэтому, сразу же подними руку, если только почувствуешь боль, договорились? Я кивнула.
Если честно, я абсолютно не была уверена, зачем я всё это затеваю. А также, не была полностью уверена и в том, смогу ли по-настоящему с этим справиться, и не придётся ли обо всей этой сумасшедшей истории горько пожалеть. Я видела, как врач подготавливает обезболивающий укол и ставит шприц на столик рядом с собой.
– Это на случай непредвиденного провала, – тепло улыбнулся он, – Ну что, поехали?
На секунду мне показалась дикой вся эта затея, и вдруг очень захотелось быть такой же, как все – нормальной, послушной девятилетней девочкой, которая закрывает глаза, просто потому, что ей очень страшно. А ведь мне и в правду было страшно… но так как не в моей привычке было отступать, я гордо кивнула и приготовилась наблюдать. Только много лет спустя я поняла, чем по-настоящему рисковал этот милый врач… И ещё, для меня навсегда осталось «тайной за семью печатями», почему он это сделал. Но тогда всё это казалось совершенно нормальным и, честно говоря, у меня не было времени, чтобы удивляться.
Операция началась, и я как-то сразу успокоилась – как будто откуда-то знала, что всё будет хорошо. Теперь я уже не смогла бы вспомнить всех подробностей, но очень хорошо помню то, как потряс меня вид «того», что столько лет беспощадно мучило меня и маму после каждого малейшего перегрева или простуды… Это оказались два серых, жутко сморщенных комочка какой-то материи, которая не была похожа даже на нормальную человеческую плоть! Наверное, увидя такую «гадость», у меня глаза стали, как ложки, потому что врач рассмеялся и весело сказал:
– Как видишь, не всегда из нас удаляется что-то красивое!
Через несколько минут операция была закончена и я не могла поверить, что всё уже позади. Мой отважный доктор мило улыбался, вытирая полностью вспотевшее лицо. Выглядел он почему-то, как «выжатый лимон»… Видимо мой странный эксперимент обошёлся ему не так уж и легко.
– Ну что, герой, всё ещё не больно? – внимательно глядя мне в глаза спросил он.
– Только чуть-чуть першит, – ответила я, что было искренней и абсолютной правдой.
В коридоре нас ждала очень расстроенная мама. Оказалось, что на работе у неё случились непредвиденные проблемы и, как бы она не просилась, начальство не захотело её отпускать. Я тут же постаралась её успокоить, но рассказывать обо всём пришлось, конечно же, врачу, так как разговаривать мне пока ещё было чуточку трудновато. После этих двух примечательных случаев, «самообезболивающий эффект» у меня начисто исчез и не появлялся больше уже никогда.
Насколько я себя помню, меня всегда привлекала в людях жажда жизни и умение находить радость даже в самых безнадёжных или грустных жизненных ситуациях. Сказать проще – я всегда любила «сильных духом» людей. Настоящим примером «выживания» в то время была для меня наша молодая соседка – Леокадия. Мою впечатлительную детскую душу поражало её мужество и её по-настоящему неистребимое желание жить. Леокадия была моим светлым кумиром и наивысшим примером того, как высоко человек способен вознестись над любым физическим недугом, не давая этому недугу разрушить ни его личность, ни его жизнь…
Некоторые болезни излечимы и нужно только лишь терпение, чтобы дождаться, когда же это наконец-то произойдёт. Её же болезнь была с ней на всю её оставшуюся жизнь и никакой надежды когда-то стать нормальным человеком у этой мужественной молодой женщины, к сожалению, не было.
Судьба-насмешница обошлась с ней очень жестоко. Когда Леокадия была ещё совсем маленькой, но абсолютно нормальной девочкой, ей «посчастливилось» очень неудачно упасть с каменных ступенек и сильно повредить себе позвоночник и грудную кость. Врачи поначалу даже не были уверены, сможет ли она вообще когда-то ходить. Но, спустя какое-то время, этой сильной, жизнерадостной девочке всё-таки удалось, благодаря её решительности и упорству, подняться с больничной койки и медленно, но уверенно начать заново делать свои «первые шаги»...
Вроде бы всё кончилось хорошо. Но, через какое-то время, к всеобщему ужасу, у неё спереди и сзади начал расти огромный, совершенно жуткий горб, который позже буквально изуродовал её тело до полной неузнаваемости… И, что было самое обидное – природа, как бы издеваясь, наградила эту голубоглазую девочку изумительно красивым, светлым и утончённым лицом, тем самым, как бы желая показать, какой дивной красавицей она могла бы быть, если бы ей не была приготовлена такая жестокая судьба...
Я даже не пытаюсь себе представить, через какую душевную боль и одиночество должна была пройти эта удивительная женщина, пытаясь, ещё маленькой девочкой, как-то привыкнуть к своей страшной беде. И как она могла выжить и не сломаться когда, много лет спустя, став уже взрослой девушкой, должна была смотреться на себя в зеркало и понимать, что простое женское счастье ей не дано испытать никогда, каким бы хорошим и добрым человеком она не являлась… Она принимала свою беду с чистой и открытой душой и, видимо, именно это помогло ей сохранить очень сильную веру в себя, не обозлившись на окружающий мир и не плача над своей злой, исковерканной судьбой.
До сих пор я, как сейчас помню, её неизменную тёплую улыбку и радостные светящиеся глаза, встречавшие нас каждый раз, вне зависимости от её настроения или физического состояния (а ведь очень часто я чувствовала, как по-настоящему ей было тяжело)… Я очень любила и уважала эту сильную, светлую женщину за её неиссякаемый оптимизм и её глубокое душевное добро. А уж, казалось, как раз она-то и не имела ни малейших причин верить тому же самому добру, потому, что во многом никогда так и не смогла почувствовать, что это такое по-настоящему жить. Или, возможно, почувствовала намного глубже, чем могли чувствовать это мы?..
Я была тогда ещё слишком маленькой девочкой, чтобы понять всю бездну различия между такой искалеченной жизнью и жизнью нормальных здоровых людей, но я прекрасно помню, что даже много лет спустя, воспоминания о моей чудесной соседке очень часто помогали мне переносить душевные обиды и одиночество и не сломаться когда было по-настоящему очень и очень тяжело.
Я никогда не понимала людей, которые вечно были чем-то недовольны и постоянно жаловались на свою, всегда неизменно «горькую и несправедливую», судьбу... И я никогда не понимала причину, которая давала им право считать, что счастье заранее предназначено им уже с самого их появления на свет и, что они имеют, ну, прямо-таки «законное право» на это ничем не нарушаемое (и совершенно незаслуженное!) счастье...
Я же такой уверенностью об «обязательном» счастье никогда не страдала и, наверное, поэтому не считала свою судьбу «горькой или несправедливой», а наоборот – была в душе счастливым ребёнком, что и помогало мне преодолевать многие из тех препятствий, которые очень «щедро и постоянно» дарила мне моя судьба… Просто иногда случались короткие срывы, когда бывало очень грустно и одиноко, и казалось, что стоит только внутри сдаться, не искать больше причин своей «необычности», не бороться за свою «недоказанную» правду, как всё сразу же станет на свои места… И не будет больше ни обид, ни горечи незаслуженных упрёков, ни, ставшего уже почти постоянным, одиночества.
Но на следующее утро я встречала свою милую, светящуюся, как яркое солнышко, соседку Леокадию, которая радостно спрашивала: – Какой чудесный день, не правда ли?.. – И мне, здоровой и сильной, тут же становилось очень стыдно за свою непростительную слабость и, покраснев, как спелый помидор, я сжимала свои, тогда ещё маленькие, но достаточно «целеустремлённые» кулаки и снова готова была кинуться в бой со всем окружающим миром, чтобы ещё более яростно отстаивать свои «ненормальности» и саму себя…
Помню, как однажды, после очередного «душевного смятения», я сидела одна в саду под своей любимой старой яблоней и мысленно пыталась «разложить по полочкам» свои сомнения и ошибки, и была очень недовольна тем, какой получался результат. Моя соседка, Леокадия, под своим окном сажала цветы (чем, с её недугом было очень трудно заниматься) и могла прекрасно меня видеть. Наверное, ей не очень понравилось моё тогдашнее состояние (которое всегда, несмотря на то, хорошее или плохое, было написано на моём лице), потому что она подошла к забору и спросила – не хочу ли я позавтракать с ней её пирожками?
Я с удовольствием согласилась – её присутствие всегда было очень приятным и успокаивающим, так же, как всегда вкусными были и её пирожки. А ещё мне очень хотелось с кем-то поговорить о том, что меня угнетало уже несколько дней, а делиться этим дома почему-то в тот момент не хотелось. Наверное, просто иногда мнение постороннего человека могло дать больше «пищи для размышлений», чем забота и неусыпное внимание вечно волновавшихся за меня бабушки или мамы. Поэтому я с удовольствием приняла предложение соседки и пошла к ней завтракать, уже издали чувствуя чудодейственный запах моих любимых вишнёвых пирожков.
Я не была очень «открытой», когда дело касалось моих «необычных» способностей, но с Леокадией я время от времени делилась какими-то своими неудачами или огорчениями, так как она была по-настоящему отличным слушателем и никогда не старалась просто «уберечь» меня от каких либо неприятностей, что, к сожалению, очень часто делала мама и, что иногда заставляло меня закрыться от неё намного более, чем мне этого хотелось бы. В тот день я рассказала Леокадии о своём маленьком «провале», который произошёл во время моих очередных «экспериментов» и который меня сильно огорчил.
– Не стоит так переживать, милая, – сказала она. – В жизни не страшно упасть, важно всегда уметь подняться.
Прошло много лет с того чудесного тёплого завтрака, но эти её слова навсегда впечатались в мою память и стали одним из «неписанных» законов моей жизни, в которой «падать», к сожалению, мне пришлось очень много раз, но до сих пор всегда удавалось подняться. Проходили дни, я всё больше и больше привыкала к своему удивительному и такому ни на что не похожему миру и, несмотря на некоторые неудачи, чувствовала себя в нём по-настоящему счастливой.
К тому времени я уже чётко поняла, что не смогу найти никого, с кем могла бы открыто делиться тем, что со мной постоянно происходило, и уже спокойно принимала это, как должное, больше не огорчаясь и не пытаясь кому-то что-то доказать. Это был мой мир и, если он кому-то не нравился, я не собиралась никого насильно туда приглашать. Помню, позже, читая одну из папиных книг, я случайно наткнулась на строки какого-то старого философа, которые были написаны много веков назад и которые меня тогда очень обрадовали и несказанно удивили:
«Будь, как все, иначе жизнь станет невыносимой. Если в знании или умении оторвёшься от нормальных людей слишком далеко, тебя перестанут понимать и сочтут безумцем. В тебя полетят камни, от тебя отвернётся твой друг»…
Значит уже тогда (!) на свете были «необычные» люди, которые по своему горькому опыту знали, как это всё непросто и считали нужным предупредить, а если удастся – и уберечь, таких же «необычных», какими были они сами, людей!!!
Эти простые слова, когда-то давно жившего человека, согрели мою душу и поселили в ней крохотную надежду, что когда-нибудь я возможно и встречу кого-то ещё, кто будет для всех остальных таким же «необычным», как я сама, и с кем я смогу свободно говорить о любых «странностях» и «ненормальностях», не боясь, что меня воспримут «в штыки» или, в лучшем случае, – просто безжалостно высмеют. Но эта надежда была ещё настолько хрупкой и для меня невероятной, что я решила поменьше увлекаться, думая о ней, чтобы, в случае неудачи, не было бы слишком больно «приземляться» с моей красивой мечты в жёсткую реальность…
Даже из своего короткого опыта я уже понимала, что во всех моих «странностях» не было ничего плохого или отрицательного. А если иногда какие-то из моих «экспериментов» и не совсем получались, то отрицательное действие теперь проявлялось уже только на меня, но не на окружающих меня людей. Ну, а если какие-то друзья, из-за боязни быть вовлечёнными в мои «ненормальности», от меня отворачивались – то такие друзья мне были просто не нужны…
И ещё я знала, что моя жизнь кому-то и для чего-то видимо была нужна, потому, что в какую бы опасную «передрягу» я не попадала, мне всегда удавалось из неё выйти без каких-либо негативных последствий и всегда как-будто кто-то неизвестный мне в этом помогал. Как, например, и произошло тем же летом, в момент, когда я чуть было не утонула в нашей любимой реке Нямунас...
Был очень жаркий июльский день, температура держалась не ниже +40 градусов. Накалившийся «до бела» воздух был сухим, как в пустыне и буквально «трещал» в наших лёгких при каждом вздохе. Мы сидели на берегу реки, бессовестно потея и ловили ртами воздух, как выброшенные на сушу перегревшиеся караси… И уже почти что полностью «поджарившись» на солнышке, тоскующими глазами смотрели на воду. Привычной влаги абсолютно не чувствовалось и поэтому всей ребятне дико хотелось как можно быстрее окунуться. Но купаться было немножко боязно, так как это был другой, не привычный нам берег реки, а Нямунас, как известно, издавна была той глубокой и непредсказуемой рекой, с которой шутки шутить не советовалось.
Наш старый любимый пляж был на время закрыт для чистки, поэтому мы все временно собрались на месте более или менее кому-то знакомом, и все пока что дружно «сушились» на берегу, никак не решаясь купаться. У самой реки росло огромное старое дерево. Его длинные шелковистые ветви, при малейшем дуновении ветра, касались воды, тихо лаская её нежными лепестками, а мощные старые корни, упираясь в речные камни, сплетались под ним в сплошной «бородавчатый» ковёр, создавая своеобразную, нависающую над водой, бугристую крышу.
Вот это-то старое мудрое дерево, как ни странно, и являло собой реальную опасность для купающихся… Вокруг него, по какой-то причине, в воде создавалось множество своеобразных «воронок», которые как бы «всасывали» попавшегося человека в глубину и надо было быть очень хорошим пловцом, чтобы суметь удержаться на поверхности, тем более, что место под деревом как раз было очень глубоким.
Но детям говорить об опасности, как известно, почти что всегда бесполезно. Чем больше их убеждают заботливые взрослые, что с ними может произойти какая-то непоправимая беда, тем больше они уверенны, что «может быть с кем-то это и может случиться, но, конечно же, только не с ними, не здесь и не сейчас»… А само ощущение опасности, наоборот – их только ещё больше притягивает, тем самым, провоцируя иногда на глупейшие поступки.
Вот примерно так же думали и мы – четверо «бравых» соседских ребят и я, и, не вытерпев жары, всё же решили искупаться. Река выглядела тихой и спокойной, и никакой опасности вроде бы собой не представляла. Мы договорились наблюдать друг за другом и дружно поплыли. В начале вроде бы всё было, как обычно – течение было не сильнее, чем на нашем старом пляже, а глубина не превышала уже знакомой привычной глубины. Я расхрабрилась и поплыла уже более уверенно. И тут же, за эту же слишком большую уверенность, «боженька стукнул меня по головушке, да не пожалел»… Я плыла недалеко от берега, как вдруг почувствовала, что меня резко потащило вниз… И это было столь внезапно, что я не успела никак среагировать, чтобы удержаться на поверхности. Меня странно крутило и очень быстро тянуло в глубину. Казалось, время остановилось, я чувствовала, что не хватает воздуха.
Тогда я ещё ничего не знала ни о клинической смерти, ни о светящихся туннелях, появлявшихся во время неё. Но то, что случилось далее, было очень похожим на все те истории о клинических смертях, которые намного позже мне удалось прочитать в разных книжках, уже живя в далёкой Америке…
Я чувствовала, что если сейчас же не вдохну воздуха, мои лёгкие просто-напросто разорвутся, и я, наверняка, умру. Стало очень страшно, в глазах темнело. Неожиданно в голове вспыхнула яркая вспышка, и все чувства куда-то исчезли... Появился слепяще-яркий, прозрачный голубой туннель, как будто весь сотканный из мельчайших движущихся серебристых звёздочек. Я тихо парила внутри него, не чувствуя ни удушья, ни боли, только мысленно удивляясь необыкновенному чувству абсолютного счастья, как будто наконец-то обрела место своей долгожданной мечты. Было очень спокойно и хорошо. Все звуки исчезли, не хотелось двигаться. Тело стало очень лёгким, почти что невесомым. Вероятнее всего, в тот момент я просто умирала...
Я видела какие-то очень красивые, светящиеся, прозрачные человеческие фигуры, медленно и плавно приближающиеся по туннелю ко мне. Все они тепло улыбались, как будто звали к ним присоединиться… Я уже было потянулась к ним… как вдруг откуда-то появилась огромная светящаяся ладонь, которая подхватила меня снизу и, как песчинку, начала быстро подымать на поверхность. Мозг взорвался от нахлынувших резких звуков, как будто в голове внезапно лопнула защищающая перегородка... Меня, как мячик, вышвырнуло на поверхность… и оглушило настоящим водопадом цветов, звуков и ощущений, которые почему-то воспринимались мной теперь намного ярче, чем это было привычно.
На берегу была настоящая паника… Соседские мальчишки, что-то крича, выразительно размахивали руками, показывая в мою сторону. Кто-то пытался вытащить меня на сушу. А потом всё поплыло, закружилось в каком-то сумасшедшем водовороте, и моё бедное, перенапряжённое сознание уплыло в полную тишину... Когда я понемножку «очухалась», ребята стояли вокруг меня с расширившимися от ужаса глазами, и все вместе чем-то напоминали одинаковых перепуганных совят… Было видно, что всё это время они находились чуть ли не в настоящем паническом шоке, и видимо мысленно уже успели меня «похоронить». Я постаралась изобразить улыбку и, всё ещё давясь тёплой речной водой, с трудом выдавила, что у меня всё в порядке, хотя ни в каком порядке я в тот момент естественно не была.
Как мне потом сказали, весь этот переполох занял в реальности всего лишь минут пять, хотя для меня, в тот страшный момент, когда я находилась под водой, время почти, что остановилось... Я искренне радовалась, что мамы в тот день с нами не было. Позже мне кое-как удалось упросить «соседскую маму», с которой нас тогда отпустили купаться, чтобы то, что случилось у реки, осталось нашим секретом, так как мне совершенно не хотелось, чтобы моих бабушку или маму хватил сердечный удар, тем более, что всё уже было позади и не имело никакого смысла кого-либо так бессмысленно пугать. Соседка сразу же согласилась. Видимо, для неё это был такой же желанный вариант, так как ей не очень-то хотелось, чтобы кто-то узнал, что общего доверия ей, к сожалению, не удалось оправдать…
Но на этот раз всё кончилось хорошо, все были живы и счастливы, и не было никакой причины об этом более говорить. Только ещё много, много раз после моего неудачливого «купания» я возвращалась во сне в тот же сверкающий голубой туннель, который, по какой-то мне неизвестной причине, притягивал меня, как магнит. И я опять испытывала то необыкновенное чувство покоя и счастья, тогда ещё не зная, что делать это, как оказалось, было очень и очень опасно….
Нам всем навевают глухую тоску вечера.
Нам кажется вечер предвестником горькой утраты.
Ещё один день, точно плот по реке, во «вчера»
Уходит, уходит… ушёл… И не будет возврата.
(Мария Семёнова)
Через пару недель после того злополучного дня на берегу реки, меня начали посещать души (или точнее – сущности) умерших, мне незнакомых людей. Видимо мои частые возвращения к голубому каналу чем-то «разбередили» покой, до того спокойно существовавших в мирной тишине, душ... Только, как оказалось позже, далеко не все из них были по-настоящему так уж спокойны… И только после того, как у меня побывало огромное множество самых разных, от очень печальных до глубоко несчастных и неуспокоенных душ, я поняла насколько по-настоящему важно то, как мы проживаем нашу жизнь и как жаль, что задумываемся мы об этом только тогда, когда уже слишком поздно что-то менять, и когда остаёмся совершенно беспомощными перед жестоким и неумолимым фактом, что уже ничего и никогда не сможем исправить...
Мне хотелось бежать на улицу, хватать людей за руки и кричать всем и каждому, как это дико и страшно, когда всё становится слишком поздно!.. И ещё мне до боли хотелось, чтобы каждый человек знал, что «после» уже не поможет никто и никогда!.. Но, к сожалению, я тогда уже прекрасно понимала, что всё, что я получу за такое «искреннее предупреждение», будет всего лишь лёгкий путь в сумасшедший дом или (в лучшем случае) просто смех… Да и что я могла кому-либо доказать, маленькая девятилетняя девочка, которую никто, не хотел понять, и которую легче всего было считать просто «чуточку странной»…
Я не знала, что я должна делать, чтобы помочь всем этим несчастным, страдающим от своих ошибок или от жестокой судьбы, людям. Я готова была часами выслушивать их просьбы, забывая о себе и желая, как можно больше открыться, чтобы ко мне могли «постучаться» все, кто в этом нуждался. И вот начались настоящие «наплывы» моих новых гостей, которые, честно говоря, поначалу меня чуточку пугали.
Самой первой у меня появилась молодая женщина, которая сразу же мне чем-то понравилась. Она была очень грустной, и я почувствовала, что где-то глубоко в её душе «кровоточит» незаживающая рана, которая не даёт ей спокойно уйти. Незнакомка впервые появилась, когда я сидела, уютно свернувшись «калачиком» в папином кресле и с упоением «поглощала» книжку, которую выносить из дома не разрешалось. Как обычно, с большим удовольствием наслаждаясь чтением, я так глубоко погрузилась в незнакомый и такой захватывающий мир, что не сразу заметила свою необычную гостью.
Сначала появилось беспокоящее чувство чужого присутствия. Ощущение было очень странным – как будто в комнате вдруг подул лёгкий прохладный ветерок, и воздух вокруг наполнился прозрачным вибрирующим туманом. Я подняла голову и прямо перед собой увидела очень красивую, молодую светловолосую женщину. Её тело чуть-чуть светилось голубоватым светом, но в остальном она выглядела вполне нормально. Незнакомка смотрела на меня, не отрываясь, и как бы о чём-то умоляла. Вдруг я услышала:
– Пожалуйста, помоги мне…
И, хотя она не открывала рта, я очень чётко слышала слова, просто они звучали чуть-чуть по-другому, звук был мягким и шелестящим. И тут я поняла, что она говорит со мной точно так же, как я уже слышала раньше – голос звучал только в моей голове (что, как я позже узнала, было телепатией).
– Помоги мне… – опять тихо прошелестело.
– Чем я могу вам помочь? – спросила я.
– Ты меня слышишь, ты можешь с ней говорить… – ответила незнакомка.
Роберт Вудворд - человек-легенда, совершивший множество открытий в области органической химии. Говорили, что для него нет ничего невозможного, что за успехи в науке он продал душу дьяволу. Сотни и тысячи людей пришли в науку уже после его смерти, но под его влиянием. В 1965 году он получил Нобелевскую премию. Формулировка Нобелевского комитета была весьма необычна: «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза».
Алексей Паевский о цикле «нобелевских» статей
Когда я готовил к публикации на «Биомолекуле» статью о Роберте Вудворде, первую в цикле текстов, посвященных нобелевским лауреатам по химии и по физиологии и медицине, в моей голове постоянно вертелись слова «...этим стулом мастер Гамбс...» Как тут не вспомнить бессмертных Ильфа и Петрова! Тем не менее, есть три момента, о которых стоит рассказать отдельно.
Первое - это главное правило научного журналиста: хочешь в чём-то разобраться, напиши об этом. Именно поэтому я взялся за написание огромного корпуса текстов про нобелевских лауреатов в области естественных наук в собственном блоге на сайте Политехнического музея. На данный момент там опубликовано 15 статей, а значит, осталось еще более 550.
Второе - не все из них будут опубликованы и на «Биомолекуле». Всё-таки это ресурс несколько более специфичный. Поэтому тут будут почти все лауреаты по физиологии и медицине, очень многие лауреаты по химии и даже некоторые лауреаты по физике.
Третье. Публикации на «Биомолекуле» - не простой репост текстов Политеха. Опять же, потому что аудитория у портала более специфическая. Поэтому здесь будет несколько больше научных иллюстраций и фактов при сохранении всех исторических и биографических моментов.
Ну и последнее, без номера. Конечно, одна статья про нобелевских лауреатов уже появлялась на сайте в рамках конкурса «био/мол/текст», однако примечательно то, что первую «специализированную» статью я посвящаю человеку, который и меня привёл некогда в Большую Химию. Волшебнику от науки, Роберту Бёрнсу Вудворду.
Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так. Почти всегда премию дают за какое-то открытие или изобретение. Однако минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат - молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? Потому что Роберт Бёрнс Вудворд должен был по праву получить минимум три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.
Несмотря на то что Роберт Бёрнс Вудворд более чем на 20 лет младше героя первой статьи «нобелевского цикла» на Политехе, Петра Леонидовича Капицы , у которого болезнь унесла жену, отца и двух детей, пандемия испанки коснулась и семьи Вудворда. Когда Роберту был год, грипп унес жизнь его отца, Артура Честера Вудворда. Кстати, свое второе имя Вудворд-младший получил по девичьей фамилии матери, Маргарет Бёрнс, в замужестве - Вудворд. Вудворд был настоящим, «классическим» гением. Органическую химию выучил уже в детстве и еще в возрасте 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (языком химии тогда во многом был немецкий). Потом Вудворд часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов по химии (1950 года) Отто Дильса и Курта Альдера (рис. 1) об открытии их знаменитой реакции. Красивейшая реакция циклизации (рис. 2), ставшая одним из мощнейших инструментов в руках химиков-синтетиков, потрясла Вудворда - и наука захватила его еще больше.
Рисунок 2. Реакция Дильса-Альдера. Та самая, которая вдохновила Роберта Вудворда на занятия химией.
Здесь впервые проявился синтетический метод Вудворда - от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только чтобы «собрать» скелет хинина, потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения. Однако Вудворд мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, в том числе и тех, которые считались невозможными. И еще установил (в том числе, синтезируя искусственные аналоги) структуры множества соединений. Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, полный синтез ЛСД - тоже его творение ), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин и так далее. Многие из этих синтезов сами по себе достойны «нобеля». Тот же стрихнин (рис. 5), синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном (рис. 3) (получившим премию в 1947 году за исследования алкалоидов), в 1954 году, другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя .
Многое о таланте Вудворда в области установления структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии 1969 года Дерека Бартона (кстати, редактора огромного руководства по органической химии, по которому учился ваш покорный слуга): «Самое блестящее решение структурной головоломки, сделанное когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина (рис. 5) в 1953 году. Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время» .
При этом «походя» Вудворд делал работы, за которые другие получали Нобелевские премии. К примеру, одновременно с британцем Джефри Уилкинсоном (рис. 4) предложил вариант строения молекулы ферроцена (рис. 5), удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «бутерброд» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов. Это соединение дало начало целой группе веществ «сэндвичевой» структуры - металлоценам . Уилкинсону «нобелевку» в 1973 году дали (вместе с Эрнстом Отто Фишером), Вудворду - нет (говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу).
Еще один пример. Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B 12 или цианокобаламина (рис. 5). В работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен . Синтез был проведен почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов не появлялось до 2006 года).
Параллельно этому длинному синтезу вместе с Роалдом Хоффманом Вудворд формулирует правила симметрии молекулярных орбиталей , которые могут объяснить стереохимию реакций. В общем виде они гласят, что орбитальная симметрия сохраняется в синхронных реакциях. То есть реакция протекает легко, если существует соответствие между характеристиками орбитальной симметрии молекулярных орбиталей, если такого соответствия нет, то реакция протекает трудно. Это правило применяют к реакциям электроциклизации, циклоприсоединения и сигматропным перегруппировкам.
Для примера, при циклизации линейной системы из шести правило будет таково (нужно перекрывание полуорбиталей, лежащих по одну сторону от плоскости симметрии), что будет идти та реакция, которая приведёт к образованию цис-продукта. Теперь правило Вудворда-Хоффмана - это основа органического синтеза, а до второй своей «нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.
Рисунок 5. Некоторые из тех соединений, которые Вудворду удалось синтезировать или установить их стуктуру.
Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос, за что. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Как мы помним, между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца. И, как мы помним, нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор тем у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался, как сейчас принято говорить, от троллинга. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина (рис. 5). И, разумеется, упомянул в нобелевской лекции, что специально ускорялся, чтобы успеть к Нобелевской премии.
Литература
- биомолекула: « ;
- Diels O., Alder K. (1928). Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1 );
- Woodward R.B., Doering W.E.(1944). The Total Synthesis of Quinine . J. Am. Chem. Soc. 66(5) , 849-849;
- Kornfeld E.C., Fornefeld E.J., Kline G.B., Mann M.J., Morrison D.E., Jones R.G., Woodward R.B. (1956). The Total Synthesis of Lysergic Acid . J. Am. Chem. Soc. 78 , 3087–3114;
- Nicolaou K. C., Sorensen E. J. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. ;
- Wilkinson G., Rosenblum M., Whiting M.C., Woodward R.B. (1952). The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl . J. Am. Chem. Soc. 74 (8) , 2125–2126;
- Khan A.G., Eswaran, S. V. (2003). Woodward’s synthesis of vitamin B12. Resonance 8 (6) ;
- Woodward R.B., Hoffmann R. (1965). Stereochemistry of Electrocyclic Reactions . J. Am. Chem. Soc. 87 , 395–397;
- Паевский А. «Евангелист органической химии ». Сайт политехнического музея.
Его отец умер через год после рождения сына. Будучи ребенком, В. проводил много времени за работой в домашней химической лаборатории. В 16 лет он окончил среднюю школу Куинси. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло В. среди студентов научных колледжей. Когда в 1933 г. он, получив стипендию, поступил в Массачусетский технологический институт, ему позволили самому составлять себе расписание. Ему была также предоставлена возможность работать в лаборатории над самостоятельно спланированными исследованиями гормонов. В 1936 г. В. получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937 г. – докторскую степень.
В течение летнего семестра 1937 г. В. занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Элмера П. Кохлера, руководителя отделения органической химии. Он остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистент-профессора в 1944 г. до полного профессора в 1950 г. (адъюнкт-профессором В. стал в 1946 г.). В 1953 и 1960 гг. он был удостоен почетных профессорских званий.
Человек, о котором позднее отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии», В. сделал свой первый вклад в химию, будучи консультантом «Полароид корпорейшн» во время второй мировой войны. Война вызвала нехватку хинина, ценного антималярийного препарата, который также применяется при изготовлении линз. Располагая стандартным оборудованием и легкодоступными материалами, В. и его коллега Уильям Э. Доэринг в 1944 г. впервые синтезировали хинин после всего лишь 14 месяцев работы. Характерно, что метод В. заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. Затем он «привязывал» боковые группы для завершения структуры необходимой молекулы. В случае с хинином в этом процессе использовалось 17 превращений для создания углеродной структуры и еще много реакций для воспроизведения природных свойств хинина.
Три года спустя в сотрудничестве с химиком-органиком К.Г. Шраммом В. создал белковый аналог, соединяя звенья аминокислот в длинную цепь. Получившиеся в результате полипептиды, которые были использованы при производстве пластмасс и искусственных антибиотиков, стали ценным инструментом для изучения метаболизма белков. В 1951 г. В. возглавил первую исследовательскую группу, которая приступила к синтезу стероидов. Примером их чрезвычайно сложной структуры могут служить холестерин и кортизон. В. продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем некоторые из них, такие, как синтез стрихнина, до сих пор повторить не удалось. Среди соединений, которые он получил, были хлорофилл, ланостерин, лизергиновая кислота, резерпин, простагландин F2а, колхицин и витамин B12.
Часть этой работы была осуществлена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), который был создан в 1963 г. «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Гейзи корпорейшн»). Институт был назван в честь ученого, он был его директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете. Под его руководством ученые и сотрудники института синтезировали много соединений, которые нашли применение в промышленности. Одним из таких наиболее значительных соединений был нефалоспорин C, антибиотик типа пенициллина, применяемый против вызываемых бактериями инфекционных заболеваний. В. умер, не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.
Хотя В. больше всего известен благодаря своим работам по синтезу, его вклад в органическую химию гораздо шире и фундаментальнее. Когда он начинал свою научную карьеру, принципы органической химии уже прочно установились. Были известны тетраэдрическое строение углерода, природа присоединенных к нему боковых цепей и их химическая активность. В основе анализа неизвестных веществ лежали классические методы, которые брали свое начало в XIX в. После того как соединение разлагали на компоненты и эти компоненты идентифицировались, на основании реакций, в которые вступало это вещество, делалось заключение о его структуре.
В. произвел революцию в области применения методов физической химии. Он использовал электронную теорию строения молекул для анализа механизма реакций и предсказания выхода конечных продуктов, что совершенно необходимо при планировании органического синтеза. Ученый популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного прояснения молекулярной структуры. Правило, которое устанавливает соотношение между ультрафиолетовым спектром, числом и типом связей между атомами углерода и боковыми группами, носит его имя. В сотрудничестве с Роалдом Хофманом В. сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических реакций (когда образование химических связей атомов происходит во время химических реакций). Этот метод позволил В. воспользоваться естественными условиями, которые способствуют осуществлению реакции, для получения именно такой молекулы, какая ему была нужна.
В 1965 г. В. была присуждена Нобелевская премия по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». В своей вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Арне Фредга так пошутил по поводу верховенства В. в области органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор В. по праву занимает второе место».
Лучшие дня
В 1938 г. В. женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 г.), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь. Блестящий и вдохновенный лектор, В. обычно не пользовался записями или конспектами. Вместе с Робертом Робинсоном он основал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки "Тетраэдра"» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов. В. также являлся членом совета управляющих Вейцмановского научно-исследовательского института в Израиле. Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол. Умер ученый от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс).
Помимо Нобелевской премии, В. был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гибба Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. В. были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.
Американский биохимик Роберт Бернс Вудворд родился в Бостоне (штат Массачусетс), в семье Маргарет (Бернс) Вудворд и Артура Честера Вудворда. Его отец умер через год после рождения сына. Будучи ребенком, Вудворд проводил много времени за работой в домашней химической лаборатории. В 16 лет он окончил среднюю школу Куинси. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло Вудворда среди студентов научных колледжей. Когда в 1933 г. он, получив стипендию, поступил в Массачусетский технологический институт, ему позволили самому составлять себе расписание. Ему была также предоставлена возможность работать в лаборатории над самостоятельно спланированными исследованиями гормонов. В 1936 г. Вудворд получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937 г. - докторскую степень.
В течение летнего семестра 1937 г. Вудворд занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Элмера П. Кохлера, руководителя отделения органической химии. Он остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистент-профессора в 1944 г. до полного профессора в 1950 г. (адъюнкт-профессором Вудворд стал в 1946 г.). В 1953 и 1960 гг. он был удостоен почетных профессорских званий. Человек, о котором позднее отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии», Вудворд сделал свой первый вклад в химию, будучи консультантом «Полароид корпорейшн» во время второй мировой войны. Война вызвала нехватку хинина, ценного антималярийного препарата, который также применяется при изготовлении линз. Располагая стандартным оборудованием и легкодоступными материалами, Вудворд и его коллега Уильям Э. Доэринг в 1944 г. впервые синтезировали хинин после всего лишь 14 месяцев работы. Характерно, что метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. Затем он «привязывал» боковые группы для завершения структуры необходимой молекулы. В случае с хинином в этом процессе использовалось 17 превращений для создания углеродной структуры и еще много реакций для воспроизведения природных свойств хинина.
Три года спустя в сотрудничестве с химиком-органиком К.Г. Шраммом Вудворд создал белковый аналог, соединяя звенья аминокислот в длинную цепь. Получившиеся в результате полипептиды, которые были использованы при производстве пластмасс и искусственных антибиотиков, стали ценным инструментом для изучения метаболизма белков. В 1951 г. Вудворд возглавил первую исследовательскую группу, которая приступила к синтезу стероидов. Примером их чрезвычайно сложной структуры могут служить холестерин и кортизон. Вудворд продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем некоторые из них, такие, как синтез стрихнина, до сих пор повторить не удалось. Среди соединений, которые он получил, были хлорофилл, ланостерин, лизергиновая кислота, резерпин, простагландин F2а, колхицин и витамин B12.
Часть этой работы была осуществлена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), который был создан в 1963 г. «Сиба корпорейшн». Институт был назван в честь ученого, он был его директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете. Под его руководством ученые и сотрудники института синтезировали много соединений, которые нашли применение в промышленности. Одним из таких наиболее значительных соединений был нефалоспорин C, антибиотик типа пенициллина, применяемый против вызываемых бактериями инфекционных заболеваний. Вудворд умер, не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.
Хотя Вудворд больше всего известен благодаря своим работам по синтезу, его вклад в органическую химию гораздо шире и фундаментальнее. Когда он начинал свою научную карьеру, принципы органической химии уже прочно установились. Были известны тетраэдрическое строение углерода, природа присоединенных к нему боковых цепей и их химическая активность. В основе анализа неизвестных веществ лежали классические методы, которые брали свое начало в XIX в. После того как соединение разлагали на компоненты и эти компоненты идентифицировались, на основании реакций, в которые вступало это вещество, делалось заключение о его структуре.
Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он использовал электронную теорию строения молекул для анализа механизма реакций и предсказания выхода конечных продуктов, что совершенно необходимо при планировании органического синтеза. Ученый популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного прояснения молекулярной структуры. Правило, которое устанавливает соотношение между ультрафиолетовым спектром, числом и типом связей между атомами углерода и боковыми группами, носит его имя. В сотрудничестве с Роалдом Хофманом Вудворд сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических реакций (когда образование химических связей атомов происходит во время химических реакций). Этот метод позволил Вудворду воспользоваться естественными условиями, которые способствуют осуществлению реакции, для получения именно такой молекулы, какая ему была нужна.
В 1965 г. Вудворду была присуждена Нобелевская премия по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». В своей вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Арне Фредга так пошутил по поводу верховенства Вудворда в области органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер - природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».
В 1938 г. Вудворд женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 г.), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь. Блестящий и вдохновенный лектор, Вудворд обычно не пользовался записями или конспектами. Вместе с Робертом Робинсоном он основал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки "Тетраэдра"» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов. Вудворд также являлся членом совета управляющих Вейцмановского научно-исследовательского института в Израиле. Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол. Умер ученый от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс).
Помимо Нобелевской премии, Вудворд был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гиббса Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. Вудворду были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.
Информация о химии
Блэк (Black), Джозеф
Шотландский химик и физик Джозеф Блэк родился в Бордо (Франция); в 12-летнем возрасте переехал в Англию для получения образования. Он учился в Белфасте (Ирландия), а в 1746 г. поступил в университет в Глазго. Здесь он изучал медиц...
Фишер (Fischer), Ганс
Немецкий химик Ганс Фишер родился в г. Хехст-на-Майне в семье Анны Фишер (в девичестве Гердеген) и Эйгена Фишера, химика по специальности и директора фабрики и фирмы «Калле» по производству красителей. После окончания...
C - Углерод
УГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, химический. элемент IV группы периодической системы Менделеева, атомный номер 6, атомная масса 12,011. Свойства: при обычных условиях углерод химически инертен; при высоких температурах соединяется с...
Когда один из авторов этого блога готовил к публикации на «Биомолекуле» статью о Роберте Вудворде, первую в цикле текстов, посвященных нобелевским лауреатам по химии и по физиологии и медицине, в моей голове постоянно вертелись слова «...этим стулом мастер Гамбс...» Как тут не вспомнить бессмертных Ильфа и Петрова! Тем не менее, есть момент, о котором стоит рассказать отдельно.
Главное правило научного журналиста: хочешь в чём-то разобраться, напиши об этом. Именно поэтому мы взялись за написание огромного корпуса текстов про нобелевских лауреатов в области естественных наук. Ну и, конечно, те, кто имеют отношение к биомедицине, появляются и будут появляться тут.
Роберт Бёрнс Вудворд.
Родился 10 апреля 1917 года, Бостон, США.
Умер 8 июля 1979 года, Кембридж, США.
Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так. Почти всегда премию дают за какое-то открытие или изобретение. Однако минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат - молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? Потому что Роберт Бёрнс Вудворд должен был по праву получить минимум три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.
Несмотря на то что Роберт Бёрнс Вудворд более чем на 20 лет младше героя первой статьи «нобелевского цикла» на Политехе, Петра Леонидовича Капицы, у которого болезнь унесла жену, отца и двух детей, пандемия испанки коснулась и семьи Вудворда. Когда Роберту был год, грипп унес жизнь его отца, Артура Честера Вудворда. Кстати, свое второе имя Вудворд-младший получил по девичьей фамилии матери, Маргарет Бёрнс, в замужестве - Вудворд. Вудворд был настоящим, «классическим» гением. Органическую химию выучил уже в детстве и еще в возрасте 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (языком химии тогда во многом был немецкий). Потом Вудворд часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов по химии (1950 года) Отто Дильса и Курта Альдера об открытии их знаменитой реакции. Красивейшая реакция циклизации, ставшая одним из мощнейших инструментов в руках химиков-синтетиков, потрясла Вудворда - и наука захватила его еще больше.
Отто Дильс и Курт Альдер. Лауреаты Нобелевской премии по химии 1950 года.
Реакция Дильса-Альдера. Та самая, которая вдохновила Роберта Вудворда на занятия химией.
Вудворд поступил в МТИ (1933), но занимался там только химией, забывая про остальные предметы, и в итоге был отчислен. Правда, в институте быстро поняли, кого отчислили, дали Вудворду свободный график, возможность работать в лаборатории над исследованиями гормонов, которые он сам и спланировал, и уже в 1937 году Роберт получает докторскую степень (его однокурсники стали в этот год лишь бакалаврами).
Впервые слава пришла к Вудворду во время войны, когда он помог наладить синтез противомалярийного препарата хинина. Первые работы его по этой теме относятся к 1940 году, но несколькими годами позже, к 1944 году, вместе с Уильямом Доэрингом он разработал полноценный промышленный синтез хинина всего за 14 месяцев работы, при этом имея под рукой стандартную органическую лабораторию и распространенные реактивы .
Здесь впервые проявился синтетический метод Вудворда - от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только чтобы «собрать» скелет хинина, потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения. Однако Вудворд мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, в том числе и тех, которые считались невозможными. И еще установил (в том числе, синтезируя искусственные аналоги) структуры множества соединений. Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, полный синтез ЛСД - тоже его творение ), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин и так далее. Многие из этих синтезов сами по себе достойны «нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном (получившим премию в 1947 году за исследования алкалоидов), в 1954 году, другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя .
Некоторые из тех соединений, которые Вудворду удалось синтезировать или установить их стуктуру.
Роберт Робинсон. Лауреат Нобелевской премии по химии 1947 года.
Многое о таланте Вудворда в области установления структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии 1969 года Дерека Бартона (кстати, редактора огромного руководства по органической химии, по которому учился ваш покорный слуга): «Самое блестящее решение структурной головоломки, сделанное когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина (рис. 5) в 1953 году. Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время».
Дерек Бартон
При этом «походя» Вудворд делал работы, за которые другие получали Нобелевские премии. К примеру, одновременно с британцем Джефри Уилкинсоном предложил вариант строения молекулы ферроцена , удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «бутерброд» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов. Это соединение дало начало целой группе веществ «сэндвичевой» структуры - металлоценам. Уилкинсону «нобелевку» в 1973 году дали (вместе с Эрнстом Отто Фишером), Вудворду - нет (говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу).
Джеффри Уилкинсон. Лауреат Нобелевской премии по химии 1973 года
Еще один пример. Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B12 или цианокобаламина . В работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен. Синтез был проведен почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов не появлялось до 2006 года).
Жан-Мари Лен. Лауреат Нобелевской премии по химии 1987 года
Параллельно этому длинному синтезу вместе с Роалдом Хоффманом Вудворд формулирует правила симметрии молекулярных орбиталей , которые могут объяснить стереохимию реакций. В общем виде они гласят, что орбитальная симметрия сохраняется в синхронных реакциях. То есть реакция протекает легко, если существует соответствие между характеристиками орбитальной симметрии молекулярных орбиталей, если такого соответствия нет, то реакция протекает трудно. Это правило применяют к реакциям электроциклизации, циклоприсоединения и сигматропным перегруппировкам.
Для примера, при циклизации линейной системы из шести правило будет таково (нужно перекрывание полуорбиталей, лежащих по одну сторону от плоскости симметрии), что будет идти та реакция, которая приведёт к образованию цис-продукта. Теперь правило Вудворда-Хоффмана - это основа органического синтеза, а до второй своей «нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.
Роальд Хоффман. Лауреат Нобелевской премии по химии 1981 года
Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос, за что. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Как мы помним, между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца. И, как мы помним, нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор тем у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался, как сейчас принято говорить, от троллинга. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в нобелевской лекции, что специально спешил, чтобы успеть к вручению Нобелевской премии.
В своем выступлении на банкете по поводу вручения Нобелевской премии Вудворд сказал, что его работы были проведены в сотрудничестве с более чем 250 сотрудниками. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. [...] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если бы я искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».
О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. О том, что он был блестящим лектором. О том, что если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике как Tetrahedron и Tetrahedron Letters. О том, что он не успокоился, получив премию, и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать...
Структура эритромицина
Вручавший нобелевскую премию упсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер - Природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». С момента присуждения Вудворду Нобелевской премии прошло ровно полвека, однако нужно сказать, что равных претендентов на второе место не появилось.
Фрагмент лекции Вудворда в Гарварде
Следить за обновлениями нашего блога можно и через его