Салицилат натрия получение. Натрия салицилат – Natrii salicylas

Натрия салицилат (Natrii salicylas)

Фармакологическое действие

Анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее и противовоспалительное средство.

Показания к применению

Назначают при остром ревматизме, экссудативном плеврите (воспалении оболочек легкого, сопровождающемся накоплением между ними богатой белком жидкости, выходящей из мелких сосудов), неревматических артритах (воспалении сустава), подагре, невралгиях (боли, распространяющейся по ходу нерва), миалгиях (боли в мышцах).

Способ применения

По 0,5-1,0 г 3-6 раз в день после еды, до 6-10 г в сутки, затем после улучшения состояния дозу снижают до 4,0 г в сутки. Внутривенно вводят 3-10мл 10% раствора.

Побочные действия

Аллергические реакции (кожная сыпь) и анафилактические реакции (отек вен, губ, языка, гортани, лица), тошнота, рвота, понос, боль в животе, анорексия (отсутствие аппетита), шум в ушах, ослабление слуха и зрения, диплопия (двоение в глазах), общая слабость, повышенная потливость, беспокойство, бессвязная речь. Редко - галлюцинации (бред, видения, приобретающие характер реальности), судороги. Ульцерогенное (вызывающее язву) действие. (См. также Кислота ацетилсалициловая).

Противопоказания

Повышенная чувствительность к препарату, гемофилия (повышенная кровоточивость), кровотечения (легочные, желудочные, маточные), обострения язвенной болезни желудка, гастриты, бронхиальная астма. (См. также Кислота ацетилсалициловая).

Форма выпуска

Таблетки по 0,25 и 0,5 г; раствор натрия салицилата 10% в ампулах по 5 и 10 мл для инъекций.

Условия хранения

В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом месте.

Синонимы

Натрий салицилат, Натрий салициловокислый, Энтеросал, Энтеросалил, Глутосалил, Надизал, Салицин, Салитин, Салиглутин.

Действующее вещество:

натрия салицилат

Авторы

Ссылки

  • Официальная инструкция для препарата Натрия салицилат.
  • Современные лекарственные препараты: полное практическое руководство. Москва, 2000. С. А. Крыжановский, М. Б. Вититнова.
Внимание!
Описание препарата "Натрия салицилат " на данной странице является упрощённой и дополненной версией официальной инструкции по применению. Перед приобретением или использованием препарата вы должны проконсультироваться с врачом и ознакомиться с утверждённой производителем аннотацией.
Информация о препарате предоставлена исключительно с ознакомительной целью и не должна быть использована как руководство к самолечению. Только врач может принять решение о назначении препарата, а также определить дозы и способы его применения.

Структура. Химическое название

МНН, латинское название. Формы выпуска. Фармакологическое действие

Кислота салициловая

2-оксибензойная кислота

Acidum salicylicum

Субстанция

Антисептическое, кератолитическое средство

Натрия салицилат

Natrii salicyas

Субстанция, таблетки 0,25; 0,5

1 0% раствор для инъекций.

Противоревматическое,противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство

Получение

Салициловую кислоту карбоксилированием фенолята натрия по реакции Кольбе-Шмидта:

Механизм реакции Кольбе-Шмидта заключается в электрофильной атаке диоксидом углерода бензольного ядра. Фенольный гидроксил ориентирует заместитель в орто- и пара- положение. Но присутствие катиона натрия Na + позволяет получать преимущественно орто- оксибензойную (салициловую) кислоту, с ионом К + получается смесь о- и п- оксибензойных кислот. Внутримолекулярная перегруппировка основана на том, что СООН­ – вытесняет фенолы из их солей, как более сильная кислота. Образовавшийся салицилат натрия подкисляют НCl и выделившуюся салициловую кислоту перекристаллизовывают.

Как побочный продукт может образовываться оксидифенил – примесь способа получения

Натрия салицилат получают, нейтрализуя салициловую кислоту натрия гидрокарбонатом:

Описанне

Кислота салициловая – белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха. При осторожном нагревании возгоняется, летуч с водяным паром.

Натрия салицилат – белый кристаллический или аморфный порошок без запаха.

Растворимость

Кислота мало растворима в воде, растворима в кипящей воде, легко растворяется в этаноле, эфире.

Натриевая соль очень легко растворима в воде, растворима в спирте, не растворима в эфире.

Подлинность

1. ИК-спектр поглощения натрия салицилата в области 4000-400 см-1 . (спреcсованный в таблетках с калия бромидом) должен полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисункам спектра.

2. УФ-спектр р аствора кислоты салициловой в растворе кислоты серной имеет два максимума поглощения при 235±2 и 300±2 нм.

3.Реакция солеобразования с хлоридом железа ( III ) на салицилат-ион . (общая ФС реакция)

Эффект реакции - образование сине-фиолетового(салициловая кислота) или красно-фиолетового (салицилат натрия) окрашивания. Окрашивание исчезает при добавлении минеральной кислоты и выпадает осадок кислоты. При добавлении СН 3 СООН окраска сохраняется.

Реакция обусловлена кислотными свойствами карбоксильной группы и фенольного гидроксила . Состав и цвет комплекса зависят от соотношения реактива и препарата, и от рН среды:

А) при рН=2,0-3,0 образуется моносалицилат, окрашенный в сине-фиолетовый цвет. Этот комплекс разрушается при рН=1,0 и ниже (минеральная кислота) и выпадает осадок белого цвета.

ГФ кислоты салициловой

Сине -фиолетовое окраш.белый

или

Б) при рН=3,0-8,0 образуется дисалицилат красно-фиолетового цвета. Реакция идет между натрия салицилатом и FeCl 3 , т.е. кислоту предварительно переводят в натриевую соль.

-

или

красно -фиолетовый

В) при рН=8,0-10,0 (одна капля раствора аммиака) образуется трисалицилат желтого цвета.

или

желтый

Значение реакции:

    Фармакопейная реакция подлинности на препараты группы

    Реакцией открывают примесь салициловой кислоты в препаратах, являющихся производными салициловой кислоты.

синий красный желтый

Не фармакопейные реакции солеобразования :

    Салицилат – ион образует комплексную соль с CuS О 4 .Раствор окрашивается в зеленый цвет и при добавлении хлороформа окраска водного слоя сохраняется . У бензоат-иона слой хлороформа окрашивается в голубой цвет, водный – обесцвечивается (экстракция неполярного соединения). Салицилатный комплекс несет отрицательный заряд, поэтому в хлороформ не экстрагируется (реакция отличия)


    В нейтральной среде с А gNO 3 образуется белый осадок серебряной соли.

4. Реакции декарбоксилирования (на карбоксильную группу)

А) ФС кислоты салициловой . При нагревании с натрия цитратом появляется запах фенола .

Б) ФС кислоты салициловой . При нагревании с концентрированной серной кислотой идет декарбоксилирование и реакция этерификации с образованием фенилового эфира салициловой кислоты, выделяющийся оксид углерода (IV) определяется по помутнению известковой воды (кальция гидроксид).

СО 2 + Са (ОН) 2 → СаСО 3 ↓ + Н 2 О

5.ФС на натрия салицилат .

1) При действии разв. HN О 3 на натриевую соль, выделяется салициловая кислота, у которой, определяют температуру плавления (156-161°С).

C 6 H 5 - COONa + HNО 3 → C 6 H 5 - СООН ↓+ NaCl

Т°пл (156-161°С)

2) Соль натрия , внесенная в бесцветное пламя , окрашивает его в желтый цвет (катион натрия).

Неофицинальные реакции

Аналоги (дженерики, синонимы)

Натрий салицилат, Натрий салициловокислый, Энтеросал, Энтеросалил, Глутосалил, Надизал, Салицин, Салитин, Салиглутин

Рецепт

Rp.: Natrii salicylatis 0,25 (0,5)
D. t. d. N. 24 in tabul.
S. По 1 таблетке 3—4 раза в день после еды

Rp.: Natrii salicylatis 10,0 Aq. destill. 180,0
D. S. По 1 столовой ложке через 2—3 часа

Rp.: Sol. Natrii salicylatis 10% 40,0 Sterilisetur!
D. S. Для введения в вену (5—10 мл) 1—2 раза в день (вводить медленно!)

Фармакологическое действие

НПВП, обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгетическим действием, неизбирательно угнетает ЦОГ1 и ЦОГ2, снижает синтез Pg. Обезболивающий эффект обусловлен как центральным, так и периферическим действием. Воздействует на центр терморегуляции, снижает температуру тела при лихорадочных состояниях.

Способ применения

Внутрь (после еды), в качестве анальгезирующего и жаропонижающего ЛС - по 0.5-1 г; детям до 1 года - по 0.1-0.15 г, до 2 лет - 0.2 г, 3-4 лет - 0.25 г, 5-6 лет - 0.3 г, 7-9 лет - 0.4 г, 10-14 лет - 0.5 г 2-3 раза в день.
При ревматизме, ревматическом эндокардите и миокардите - по 6-10 г/сут, затем при улучшении состояния - по 4 г/сут в 2-3 приема. Лечение ревматизма проводят длительно, курсовая доза для взрослых - 300-350 г. Детям при острых приступах ревматизма назначают по 0.5 г на каждый год жизни в сутки, максимальная суточная доза - 6 г.
В/в (медленно), при ревматическом эндокардите - по 5-10 мл 10% раствора 1-2 раза в день (возможно одновременное введение 3-5-10 мл 40% раствора метенамина).

Показания

Назначают при остром ревматизме, экссудативном плеврите (воспалении оболочек легкого, сопровождающемся накоплением между ними богатой белком жидкости, выходящей из мелких сосудов), неревматических артритах (воспалении сустава), подагре, невралгиях (боли, распространяющейся по ходу нерва), миалгиях (боли в мышцах).

Противопоказания

Гиперчувствительность, гемофилия, кровотечение, в т.ч. легочное, желудочное, маточное; обострение язвенной болезни желудка, гастрит, бронхиальная астма.

Побочные действия

Аллергические реакции (кожная сыпь) и анафилактические реакции (отек вен, губ, языка, гортани, лица), тошнота, рвота, понос, боль в животе, анорексия (отсутствие аппетита), шум в ушах, ослабление слуха и зрения, диплопия (двоение в глазах), общая слабость, повышенная потливость, беспокойство, бессвязная речь. Редко - галлюцинации (бред, видения, приобретающие характер реальности), судороги. Ульцерогенное (вызывающее язву) действие. (См. также Кислота ацетилсалициловая).

Форма выпуска

Таблетки по 0,25 и 0,5 г; раствор натрия салицилата 10% в ампулах по 5 и 10 мл для инъекций.

ВНИМАНИЕ!

Информация на просматриваемой вами странице создана исключительно в ознакомительных целях и никак не пропагандирует самолечение. Ресурс предназначен для ознакомления сотрудников здравоохранения с дополнительными сведениями о тех или иных медикаментах, повысив тем самым уровень их профессионализма. Использование препарата "Натрия салицилат " в обязательном порядке предусматривает консультацию со специалистом, а также его рекомендации по способу применения и дозировке выбранного вами лекарства.

Ароматические кислоты и их производные

Кислота бензойная – Acidum benzoicum

Описание. Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. При нагревании возгоняется; перегоняется с водяным паром.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире и бензоле, растворим в жирных маслах.

Подлинность.

1. Реакция осаждения и комплексообразования с хлоридом железа (III), образуется осадок розовато-желтого цвета – основной бензоат железа, предварительно получают натриевую соль (с 0,1 NaOH).

Чистота. Температура плавления (122-124,5 0 С), прозрачность и цветность раствора, хлориды, сульфаты, фталевая кислота, восстанавливающие вещества, легко обугливающиеся вещества, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение .

Метод алкалиметрии, вариант нейтрализации (используют спирт нейтрализованный по фенолфталеину).

Титрант – раствор щелочи

Индикатор – фенолфталеин

Применение. Наружно как антисептическое средство.

Форма выпуска. Субстанция.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Натрия бензоат – Natrii benzoas

Описание. Белый кристаллический порошок без запаха или с очень слабым запахом, сладковато-соленого вкуса.

Растворимость. Легко растворим в воде, трудно в спирте.

Подлинность.

2. Реакция комплексообразования с хлоридом железа (III), образуется осадок розовато-желтого цвета.

3. Выделение бензойной кислоты при действии азотной кислотой. Образуется белый осадок, его отфильтровывают, промывают, сушат и определяют температуру плавления. Температура плавления полученной бензойной кислоты 120-124,5°.



белый кристаллический

Чистота. Прозрачность и цветность раствора, щелочность и кислотность, хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, потеря в весе при высушивании.

Количественное определение.

Метод ацидиметрии, вариант вытеснения

Метод основан на способности сильной кислоты вытеснять слабую кислоту из ее соли.

Титруют в присутствии эфира (для выделения бензойной кислоты)

Индикатор – смешанный: метилоранж + метиленовый синий

Титрант – HCl

В точке конца титрования – сиреневое окрашивание водного слоя

Применение. Отхаркивающее средство.

Форма выпуска. Субстанция.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Фенолокислоты и их производные

Кислота салициловая – Acidum salicylicum (ГФIII)

Гидроксибензойная кислота

Описание . Белые или бесцветные мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок от белого до почти белого цвета, без запаха. Растворимость. Легко растворим в спирте 96%, растворим в кипящей воде, умеренно растворим в хлороформе, мало растворим в воде.

Подлинность.

1. Реакция окисления и комплексообразования с хлоридом железа (III), образуется сине-фиолетовое окрашивание, сохраняющееся в присутствии CH 3 COOH и исчезающее от прибавления HCl. При этом образуется белый кристаллический осадок.

2. Реакция декарбоксилирования: при нагревании с концентрированной серной кислотой выделяется углекислый газ, который обнаруживается при пропускании через раствор кальция гидроксида; должно появиться помутнение раствора.

Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O

Чистота. Температура плавления (158-161 0 С), родственные примеси, хлориды, сульфаты, сульфатная зола, тяжелые металлы, железо, потеря в массе при высушивании, микробиологическая чистота.

Количественное определение.

Метод алкалиметрии.

Вариант нейтрализации.

Метод основан на способности протонов H + и OH - образовывать малодиссоциирующую молекулу воды.

Титруют в присутствии спирта

Титрант – раствор щелочи

Индикатор – феноловый красный

В точке конца титрования – красновато-фиолетовое окрашивание

ВАК: титруют в присутствии спирта нейтрализованного по фенолфталеину

Индикатор – фенолфталеин

В точке конца титрования – розовое окрашивание

Применение. Антисептическое и кератолитическое средство.

Форма выпуска. Субстанция, мазь, спиртовой раствор.

Хранение. В хорошо укупоренной упаковке, в защищенном от света месте.

Натрия салицилат – Natrii salicylas

Описание . Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса.

Растворимость. Очень легко растворим в воде, легко растворим в глицерине, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире.

Подлинность.

1. Пирохимическая реакция. Бесцветная часть спиртовки окрашивается в желтый цвет.

2. Реакция окисления и комплексообразования с хлоридом железа (III), образуется красно-фиолетовое окрашивание, сохраняющееся в присутствии CH 3 COOH и исчезающее от прибавления HCl с образованием белого осадка салициловой кислоты.

3. Выделение салициловой кислоты. При взаимодействии с азотной кислотой выпадает осадок, его отфильтровывают, промывают, сушат и определяют температуру плавления. Температура плавления выделенной салициловой кислоты 156-161°.

Чистота. Прозрачность и цветность раствора, щелочность или кислотность, хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, органические примеси.

Количественное определение.

Метод ацидиметрии, вариант вытеснения.

Основан на способности сильной кислоты вытеснять слабую из ее соли.

Титруют в присутствии эфира

Индикатор – метилоранж + метиленовый синий.

В точке конца титрования - сиреневая окраска водного слоя.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляюще, жаропонижающее средство.

Форма выпуска. Субстанция, ампулы.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

С 6 Н 4 (ОН)СООNa

Натрия салицилат (Natrii salicylas). Натриевая соль орто -оксибензойной кислоты.

Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха, сладковато-соленого вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), растворим в спирте (1:6). Растворы (pН 6,0 - 7,0) стерилизуют при + 100 С в течение 30 мин.

    Получение.

Растворяется 40г. гидроксида натрия (или пищевой соды 84г.) в 160мл. воды, нагреваем полученный раствор до 70-80оС и малыми порциями прибавляем 140г. салициловой кислоты. Греем ещё 10-15мин. после добавления всей кислоты, и упариваем при температуре 70-80оС до появления кристаллической плёнки. Охлаждаем и выпавшие кристаллы отсасываем на воронке Бюхнера, промываем 3 раз по 15мл. ледяной водой. Сушим при температуре 100-110оС. До получения сыпучей массы.Выход 130-120г.

    Качественный анализ.

    1. Аналитические реакции на катион натрия.

1. Реакция с ацетатом диоксоуран(VI)цинка Zn(UO 2 ) 3 (CH 3 COO) 8 c образованием жёлтого кристаллического осадка (фармакопейная реакция - ГФ) или жёлтых кристаллов тетра- и октаэдрической формы, нерастворимых в уксусной кислоте (МКС). Для повышения чувствительности реакции следует нагреть исследуемую смесь на предметном стекле.

NaCl + Zn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 8 + CH 3 COOН + 9 H 2 O

NaZn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 9 · 9 H 2 O + HCl

Мешающие ионы: избыток ионов K + , катионы тяжёлых металлов (Hg 2 2+ , Hg 2+ , Sn 2+ , Sb 3+ , Bi 3+ , Fe 3+ и др.). Реакция используется как дробная после удаления мешающих катионов.

2. Окрашивание бесцветного пламени горелки в жёлтый цвет (ГФ).

3. Реакция с пикриновой кислотой с образованием кристаллов пикрата натрия жёлтого цвета игольчатой формы, исходящих из одной точки (МКС).

Error: Reference source not found

Реакция используется как дробная только в отсутствие мешающих ионов (K + , NH 4 + , Ag +).

4. Реакция с гексагидроксостибатом(V) калия K с образованием белого кристаллического осадка, растворимого в щелочах.

NaCl + K
Na + KCl

Условия проведения реакции: а) достаточная концентрация Na + ; б) нейтральная реакция раствора; в) проведение реакции на холоду; г) потирание стеклянной палочкой о стенку пробирки. Мешающие ионы: NH 4 + , Mg 2+ и др.

В кислой среде реагент разрушается с образованием белого аморфного осадка метасурьмяной кислоты HSbO 3 .

K + HCl
KCl + H 3 SbO 4 + 2 H 2 O

H 3 SbO 4
HSbO 3  + H 2 O

      Аналитические реакции на салицилат-ион.

    С хлоридом железа(III) (ГФ, МФ) с образованием окрашенного комплексного соединения.

Методика: к нейтральному раствору, содержащему салицилат-ионы, прибавляют раствор хлорида железа(III), появляется интенсивное синефиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание. Цвет сохраняется при добавлении разведённой уксусной кислоты, но исчезает при прибавлении разведённой хлороводородной кислоты с образованием белого кристаллического осадка салициловой кислоты.

    С сульфатом меди(II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета.

Методика: к 2 см 3 нейтрального раствора салицилата прибавляют 0,2 см 3 раствора сульфата меди(II).

    Количественный анализ.

    1. Определение массовой доли бензоата (салицилата) натрия в растворе ацидиметрическим методом (вариант прямого титрования).

Определение основано на нейтрализации бензоата (салицилата) натрия (соли сильного основания и слабой кислоты) сильной минеральной кислотой.

C 6 H 5 COONa + HCl = C 6 H 5 COOH + NaCl

C 6 H 4 (OH)COONa + HCl = C 6 H 4 (OH)COOH + NaCl

М(C 6 H 5 COONa)= 144,12 г/моль

М(C 6 H 4 (OH)COONa)= 161,01 г/моль

Методика: Определённый объём раствора бензоата натрия помещают в колбу для титрования, прибавляют 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 см 3 эфира и титруют 0,1 М раствором хлороводородной кислоты до розовой окраски водного слоя.

Методика: Определённый объём раствора салицилата натрия помещают в колбу для титрования, прибавляют 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 каплю метиленовой сини и титруют 0,1 М раствором хлороводородной кислоты до сиренево-фиолетовой окраски раствора.

    Применение.

Действующее вещество (МНН) Натрия салицилат (Sodium salicylate)

Применение: Острый ревматизм, экссудативный плеврит, неревматический артрит, подагра, невралгия, миалгия, ревматический эндокардит, миокардит.

    Список литературы.

    Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Москва, 1972;

    Методическое указание «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

    Методическое указание «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

    Методическое указание «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

    Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник, Ленинград, 1991;;

    «Форум пиротехников»//www.pirotehnika.ruhelp.com//.