Глюкоза состав строение свойства. Химические свойства глюкозы

Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов - C n (H 2 O) m . Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H 2 O) то есть HCHO или C 2 (H 2 O) 2 то есть CH 3 COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Химические свойства

Глюкомза (от др.-греч. глхкэт сладкий) (C 6 H 12 O 6), или виноградный сахар, или декстроза, встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является моносахаридом и шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу.

Глюкоза относится к группе гексоз, может существовать в виде б-глюкозы или в-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у б-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у в-глюкозы -- над плоскостью.

Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы - одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращенная формула

Химические свойства и строение глюкозы

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы. В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические б- и в-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В б-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в в-глюкозе - в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза - это б- форма. В растворе более устойчива в-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза - структурные межклассовые изомеры)

Химические свойства глюкозы:

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза - многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

• 2. Глюкоза - альдегид.
• а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

• 3. Брожение
• а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 > 2СH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

молочная кислота

Глюкоза С 6 Н 12 О 6 – моносахарид, не гидролизующийся с образованием более простых углеводов.

Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, то есть альдегидоспиртом . В водных растворах глюкоза может принимать циклическую форму.

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Особенности строения глюкозы:

1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к многоатомным спиртам.
2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.
Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.
3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.
Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало».
Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.
4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно.
5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.
6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза – многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

2. Глюкоза – альдегид.

а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

3. Брожение

а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH

молочная кислота

Применение, значение

Глюкоза образуется в растениях в процессе фотосинтеза. Животные получают её с пищей. Глюкоза – главный источник энергии в живых организмах . Глюкоза является ценным питательным продуктом. Применяется в кондитерском деле, в медицине как укрепляющее средство, для получения спирта, витамина С и др.

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H: 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом . Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Тип урока: изучение нового материала (комбинированный урок).

Цели:

• Дать классификацию углеводам.
• Рассмотреть и усвоить физические и химические свойства глюкозы.
• Изучить строение молекулы глюкозы, рассмотреть изомерию глюкозы.
• Знать нахождение глюкозы в природе, в организме человека, ее биологическое значение и области применения.

Задачи урока

• Образовательные :
  • формировать представления о группе органических веществ, обладающих двойственными свойствами;
  • изучить строение глюкозы;
  • выделить основные и особые свойства глюкозы.
• Развивающая :
  • развитие навыка экспериментальной работы, умения сравнивать, обобщать, делать самостоятельные выводы;
  • выявление незаменимой роли глюкозы в жизни человека, животных, в том числе и многих микроорганизмов,
• Воспитательные :
  • формирование у учащихся научно-материального мировоззрения, подтвердить единство природы, выражающегося во взаимных превращениях неорганических и органических веществ (фотосинтез);
  • расширить и углубить кругозор об углеводах,
  • воспитание познавательной активности, чувства ответственности, уважения друг к другу, взаимопонимания, взаимоподдержки, уверенности в себе;
  • воспитание культуры общения.

Методы и приемы: беседа, рассказ, самостоятельная работа с учебником, создание проблемныхситуаций, презентации учащихся.

Оборудование:

• ТСО – компьютер, материал на электронных носителях;
• Таблицы;
• Раздаточный материал;
• Реактивы: глюкоза, глицерин, NaOH, CuSO 4 . лабораторное оборудование и химические реактивы для опытов.

ХОД УРОКА

I. Мотивация

Приветствие, проверка готовности учащихся и кабинета к уроку, заполнение классного журнала, обоснование темы и цели урока.

II. Основная часть

1. Вступительное слово учителя (Презентация , слайд 1).

Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.
Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

2. Историческая справка об углеводах (Презентация , слайды 2-4, ученик 1).

3. Классификация углеводов (Презентация , слайды 5-6).

Обратим внимание на таблицы № 1, 2. Обратите внимание, какие вещества содержат и богаты углеводами?

Ответ и вывод ученика: Углеводы – обширный класс природных соединений.

Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. (Презентация я, слайды 7–8)В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются.В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества.
Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами. Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

4. Качественный состав углеводов (Презентация , слайды 9-10).

Вопрос: Глядя на формулу углеводов ответьте – одинаково ли соотношение Н 2 и О 2 в углеводах и воде? Сn(Н 2 О) m и H 2 O

Ответ: 2: 1. Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.

На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m

Вопрос: Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии? Биологии?

Ответ : химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

5. Глюкоза в природе и организме человека (Презентация , слайды 11-14, ученик 2).

6. Получение глюкозы (Презентация , слайды 15-16).

Вспомните, какими способами можно получить глюкозу. Что называется фотосинтезом?

а) Реакция фотосинтеза

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

б) Реакция полимеризации

в) Гидролиз крахмала (уравнение записывает учитель)

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6

7. Физические свойства глюкозы (Презентация , слайд 17).

Вопрос: Охарактеризуйте физические свойства глюкозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

8. Лабораторные опыты (качественные реакции на глюкозу и глицерин)

Молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 показывает, что в молекуле должны быть кислородосодержащие функциональные группы. Прежде чем перейти к строению молекулы, мы с вами проведём лабораторные опыты.

Лабораторные опыты (Опыт № 1)

Задание 1. Вопрос. Как опытным путём доказать, что выданное вам вещество – глицерин?(Качественная реакция на глицерин)

Ответ. Взаимодействие глицерина с Сu(ОН) 2 . Происходит растворение осадка.

Проделайте опыт: возьмите 2-е пробирки, прилейте раствор гидроксида натрия и добавьте раствор сульфата меди (II). Образуется осадок – Сu(ОН) 2 . В одну пробирку налейте глицерин, а в другую – раствор глюкозы. Сделайте на основании наблюдений вывод.

Ответ. Вывод: раствор глюкозы приобретает ярко-синее окрашивание подобно тому, как это происходит с глицерином, происходит растворение осадка синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

Следовательно, в молекуле глюкозы много гидроксильных групп.

Задание 2. Подогрейте полученный ярко-синий раствор. Что наблюдаете?

Ответ. Вывод: при нагревании ярко-синего раствора, мы получили красный осадок в пробирке с глюкозой, это доказывает наличие альдегидной группы.

9. Строение молекулы глюкозы. Изомерия. (Презентация , слайды 18-20).

Учитель: Сделаем предположение, что в молекуле 1 альдегидная группа, то гидроксильных групп соответственно будет 5. О наличии 5-и гидроксильных групп подтверждает сложный эфир глюкозы, содержащий, 5 остатков уксусной кислоты и экспериментально доказывает, что все атомы углерода связаны между собой в прямую цепь. Запишем формулу, выражающую глюкозы:

Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислородакарбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь и форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы. Молекула кристаллической глюкозы - форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая -форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия).

10. Химические свойства глюкозы (Презентация , слайды 21-25).

Выяснив строение глюкозы, вернёмся к проделанным лабораторным опытам и определим некоторые химические свойства.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

1) Реакция “серебряного зеркала” (Презентация , слайд 21).

Вопрос. Докажите наличие альдегидной группы ещё одним опытом (реакция “Серебряного зеркала” – Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)).
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
Запишите уравнение реакции:

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag

(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).

2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

3) Гидрирование глюкозы

Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.

Вопрос: Какой спирт образовался?

Ответ: Шестиатомный.

Специфические свойства.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С 6 Н 12 О 6 –> 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

в) маслянокислое брожение

11. Биологическое значение глюкозы (Презентация , слайды 26-30, ученик 3).

12. Применение глюкозы (Презентация , слайды 31-34).

Глюкоза находит применение в различных отраслях промышленности:

• в пищевой промышленности, как заменитель сахарозы;
• в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
• в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
• в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
• при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;
• в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
• в ветеринарии;
• в птицеводстве;
• в фармацевтической промышленности.

Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности.

III. Подведение итогов урока

Вывод по уроку делает учитель совместно с учащимися.

IV. Домашнее задание