Генетическая связь между классами органических соединений. Генетическая связь органических соединений

Строение молекул органических соединений позволяет сделать вывод о химических свойствах веществ и тесной взаимосвязи между ними. Из веществ одних классов путем последовательных превращений получают соединения других классов. При этом все органические вещества можно представить как производные наиболее простых соединений – углеводородов. Генетическую связь органических соединений можно представить в виде схемы:

С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Br→ С 2 Н 5 OH→СН 3 -СОН→СН 3 СООН→

СН 3 СООС 3 Н 7 ; и др.

По схеме необходимо составить уравнения химических превращений одних веществ в другие. Они подтверждают взаимосвязь всех органических соединений, усложнение состава вещества, развитие природы веществ от простого к сложному.

В состав органических веществ входит чаще всего небольшое число химических элементов: водород, углерод, кислород, азот, сера, хлор и другие галогены. Органическое вещество метан можно синтезировать из двух простых неорганических веществ – углерода и водорода.

С + 2Н 2 = СН 4 + Q

Это один из примеров того, что между всеми веществами природы - неорганическим и органическими – существует единство и генетическая связь, которые проявляются во взаимных превращениях веществ.

Часть 2. Выполните практическое задание.

Задача экспериментальная.

Докажите, что картофель содержит крахмал.

Чтобы доказать наличие крахмала в картофеле надо на срез картофеля нанести каплю раствора йода. Срез картофеля приобретет сине-фиолетовый цвет. Реакция с раствором йода – это качественная реакция на крахмал.

Э Т А Л О Н

к варианту 25

Количество вариантов (пакетов) заданий для экзаменующихся:

Вариант № 25 из 25 вариантов

Время выполнения заданий :

Вариант № 25 45 мин.

Условия выполнения заданий

Требования охраны труда: преподаватель (эксперт), контролирующий выполнение заданий (инструктаж по технике безопасности при работе с реактивами)

Оборудование: бумага, шариковая ручка, лабораторное оборудование

Литература для экзаменующихся справочная, методическая и таблицы

1. Ознакомьтесь с заданиями для экзаменующихся, оцениваемыми умениями, знаниями и показателями оценки.

Вариант № 25 из 25

Часть 1. Ответьте на теоретические вопросы:

1. Алюминий. Амфотерность алюминия. Оксиды и гидроксиды алюминия.

2. Белки – природные полимеры. Строение и структура белков. Качественные реакции и применение.

Часть 2. Выполните практическое задание

3. Задача экспериментальная.

Как опытным путем получить в лаборатории кислород, докажите его наличие.

Вариант 25 из 25.

74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

76. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

77. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

78. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

80. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

81. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

82. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

83. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

84. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

85. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

87. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

88. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

89. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

90. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

92. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

93. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

94. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

95. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

96. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

97. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

98. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

99. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

100. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

101. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения

Пятичленные гетероциклические соединения

1. Напишите схемы и назовите продукты реакций азиридин со следующими реагентами: а) Н 2 О (t); б) NH 3 (t); в) НС1 (t).

2. Приведите схему реакции добычи оксиран. Напишите уравнения и назвить продукты реакций оксиран: а) с Н 2 О, Н + ; б) с С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) с CH 3 NH 2 .

3. Приведите схемы взаимных превращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева).

4. Что такое ацидофобнисть? Какие гетероциклические соединения являются ацидофобны-ми? Напишите схемы реакций сульфирования пирролу, тиофена, индола. Назовите продукты.

5. Приведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и нитрования пирролу и тиофена.

6. Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисления и восстановления фуранов и пиррола.

7. Приведите схему реакции добычи индола из N-формил о толуидина. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола. Назовите продукты.

8. Приведите схему реакции добычи 2-метилиндолу с фенилгидразина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-метил-индол: а) с КОН; б) с СH 3 I.

9. Приведите и назовите таутомерные формы индоксилу. Напишите схему реакции добычи индиго синего с индоксила.

10. Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и окисления индиго синего.

11. Напишите схемы и назовите продукты реакций 2-аминотиазолу: а) с НС1; а) с (СН 3 СО) 2 О; в) с CH 3 I.

12. Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен-ный? Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.

13. Приведите схему синтеза имидазола с глиоксаля. Подтвердить схемами соответствующих реакций амфотерный характер имидазола. Назовите продукты реа-ций.

14. Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер пиразола, бензимидазола, никотиновой (3-пиридинкарбоновои) кислоты, антраниловой (2-аминобензойной) кислоты.

15. Напишите схему синтеза 3-метилпиразолону-5 с ацетоуксусного эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона-5.

16. Напишите схему синтеза антипирина с ацетоуксусного эфира. Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.

17. Напишите схему синтеза амидопирина с антипирина. Укажите качественную реакцию на амидопирин.

Шестичленные гетероциклические соединения

18. Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.

19. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-гидроксипиридину. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-гидроксипиридину: а) с РСl 5 ; б) с СН 3 І.

20. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-аминопиридину. Напишите уравнение и назовите продукты взаимодействия 2-аминопиридину и 3-аминопиридину с соляной кислотой.

21. Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие наличие первичноё ароматической аминогруппы в b- аминопиридина.

22. Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите промежуточные соединения.

23. Приведите схему синтеза 7-метилхинолина методом Скраупа. Назовите все промежуточные соединения.

24. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина методом Скраупа. Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите амфотерный характер конечного продукта.

25. Приведите схемы и назовите продукты реакций сульфирования, нитрования и окисления хинолина.

26. Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина: а) с СН 3 І; б) с КОН; в) с к. HNO 3 , к. H 2 SO 4 ; г) с НС1.

27. Приведите схемы и назовите продукты реакций нитрования индола, пиридинна и хинолина.

28. Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина: а) с СН 3 І; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2 , FeBr 3 .

29. Приведите схему синтеза акридина из N-фенилантраниловои кислоты по методу Рубцова-Магидсона-Григоровского.

30. Приведите схему реакции добычи 9-аминоакридину с акридина. Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9-аминоакридина а) с НСІ; б) с (СН 3 СО) 2 О.

31. Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина, изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.

32. Напишите уравнения и назовите продукты реакции g- Пирон с конц. соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру которых входят циклы g- Пирон и a- Пирон.

33. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина: а) с НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с КОН.

34. Напишите схемы и назовите продукты реакций 4-аминопиримидин: а) с надл. НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2) FeBr 3 .

35. Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты с малонового эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кислоты? Ответ подтвердить схемами соответствующих реакций.

36. Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутомерные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой кислоты с водным раствором щелочи.

37. Приведите схему реакции добычи 5.5-диетилбарбитуровои кислоты с малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаимодействия названной кислоты со щелочью (водн. Р-р).

38. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.

39. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты со щелочью. Почему мочевая кислота двухосновная, а не трех основных?

40. Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту. Назовите промежуточные и конечные продукты.

41. Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих амфотерный характер ксантина.

42. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.

43. Какой из приведенных ниже соединений свойственна лактам-лактимна таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Приведите схемы соответствующих таутомерных преобразований.

Природне соединения

44. Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола: а) с НСІ; б) с Na; в) с изовалериановой (3-метилбутановою) кислотой в присутствии к. H 2 SO. Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК.

45. Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры с a-пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в структуре камфоры карбонильной группы. Назовите продукты.

46. Приведите схемы и назовите гиродукты взаимодействия камфоры: а) с Вг 2 ; б) с NН 2 ОН; в) с Н 2 , Ni.

47. Приведите схему реакции добычи камфоры с борнилацетата. Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы в структуре камфоры.

48. Какие соединения называют эпимеров? На примере D-глюкозы объясните явление епимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы, епимернои D-глюкозы.

49. Какое явление называют мутаротации? Приведите схему цикло-цепных таутомерных преобразований b-D-глюкопираноз в водном растворе. Назовите все формы моносахаридов.

50. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

51. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

52. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования a-D- фруктофуранозы (вода. р-р). Назовите все формы моносахаридов.

53. Напишите схемы последовательных реакций образования озазону фруктозы. Еще монозы образуют такой же озазон?

54. Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) пяти гидроксильных групп; б) напивацетального гидроксила; в) альдегидной группы. Назовите продукты реакций.

55. Напишите схемы реакций фруктозы со следующими реагентами: а) HCN; б) С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) надл. СН 3 І; r) Ag(NH 3) 2 OH. Назовите полученные соединения.

56. Напишите схемы реакций превращения D-глюкозы: а) в метил-b-D-глюкопиранозид; б) в пентаацетил-b-D-глюкопиранозу.

57. Приведите формулу и дайте химическое название дисахарида, что при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его гидролиза и окисления.

58. Что такое восстанавливающие и не восстанавливающие сахара? Из дисахаридов -мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите формулы этих дисахаридов, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие дисахариды могут ис-нять в a- и b-формах?

59. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавливающие но не восстанавливающие сахара? Реагируют мальтоза, лактоза и сахароза с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным дисахаридом.

60. Напишите схемы последовательных реакций получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.

61. Напишите схемы реакций получения: а) 4-О-a-D-глюкопиранозидо-D-глюкопиранозы; б) a-D-глюкопиранозид-b-D-фруктофуранозида. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится каждое из в-в а) и б)?

62. Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мальтозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам, наведите схемы их гидролиза.

63. Приведите схему синтеза метил-b-D-галактопиранозиду с D- галактозы и его кислотного гидролиза.

Похожая информация.

В школьном курсе органической химии изучению генетической связи между веществами отводится значительная роль. Действительно, в основу курса положена идея развития веществ как ступеней организации материи. Эта идея реализуется и в содержании курса, где материал расположен в порядке усложнения от простейших углеводородов до белков.

Переход от одного класса органических веществ к другому тесно связан с фундаментальными понятиями химии -- химическим элементом, химической реакцией, гомологией, изомерией, многообразием веществ и их классификацией. Например, в генетической цепи превращений метан - ацетилен - уксусный альдегид прослеживается сходное -- сохранение во всех веществах элемента углерода -- и различное -- формы существования этого элемента. Химические реакции конкретизируют теоретические положения курса, а многие из них важны в практическом отношении. Поэтому часто генетические переходы между веществами рассматриваются не только с помощью уравнений реакций, но проводятся и, практически, т. е. осуществляется связь теории с практикой. Следовательно, знания о генетической связи между веществами необходимы и для политехнического образования учащихся. При изучении генетической связи между веществами перед учащимися раскрывается единство природы, взаимосвязь ее явлений. Так, в процесс превращения органических веществ могут быть включены и неорганические соединения. Этот пример отражает внутрипред-метную связь курса химии. Кроме того, цепь этих переходов представляет часть более общего -- явления круговорота веществ в природе. Поэтому каждая изученная в курсе химии реакция выступает как отдельное звено всей цепи превращений. При этом выясняется не, только способ получения продукта, но и условия проведения реакции (применение сведений из физики и математики), размещения сырья и заводов (связь с географией) и пр. Возникает также проблема -- предвидеть дальнейшую судьбу полученных веществ и продуктов их распада, влияние их на окружающую человека среду. Таким образом, ряд сведений из других школьных предметов получает в материале о генетических переходах применение и обобщение.

Велика роль знаний о генетической связи между веществами и в формировании диалектико-материалистического мировоззрения учащихся. Раскрывая, как из неорганических веществ образовались простейшие углеводороды и другие органические соединения, как усложнение их состава и строения привело к образованию белков, положивших начало жизни, мы тем самым подкрепляем примерами материалистическую теорию происхождения жизни на Земле. Законы диалектики, с которыми учащиеся знакомятся на уроках обществоведения, получают применение при изучении, генетических переходов. Итак, вопрос о генетической связи между веществами при комплексном подходе к нему не выступает как отдельное, а является составной частью общего в обучении и воспитании учащихся.

Анализ ответов учащихся на уроках и экзаменах показывает, что вопрос о генетической связи между веществами вызывает затруднения . Объясняется это тем, что изучение вопроса о генетической связи хотя и осуществляется на протяжении всего курса химии, но проводится фрагментарно, несистематически, без вычленения главного направления.

На схеме обобщенной формуле соответствует несколько групп веществ одинакового состава, но различного строения. Например, формула СпНгп+гО объединяет изомерные между собой предельные одноатомные спирты и простые эфиры, имеющие соответственно свои общие формулы.

Прямыми линиями на общей схеме изображены главнейшие взаимосвязи между группами и классами органических соединений. Так, с помощью общих формул изображены переходы между группами углеводородов. Однако обилие линий на схеме затруднило бы восприятие основного, а потому ряд переходов на, ней не показан. Общая схема позволяет, также уяснить генетические переходы между неорганическими и органическими веществами (синтез углеводородов из простых веществ и их термическое разложение), дать общее представление о круговороте веществ на примере углерода к других элементов. Детализировать же общую схему можно с помощью таблиц изомерных гомологических рядов веществ а также при выполнении упр. 16 и 17 (с. 114

Далее обобщаем сведения о межгрупповых изомерах. Отмечаем, что к ним относятся одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, фенолы и ароматические спирты, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Состав этих изомеров, как и одиночно представленных веществ в курсе (этиленгликоля и непредельных кислот), может быть выражен общими формулами. При анализе таких формул выявляем признаки усложнения веществ, определяем место каждой группы в генетической цепи и отражаем это в общей схеме. Ее конкретизацию осуществляем на уроке и дома при выполнении упр. 27, 28, 29, 30„33, 37 (с. 140--141).

Перед учащимися ставим проблему о возможности дальнейшего продолжения общей схемы на основе усложнения состава и строения вещества. В этих целях обращаем внимание на состав жиров: молекула содержит шесть атомов кислорода на основании формул шестиатомного спирта (с. 154), глюкозы и ее изомеров (с. 152--156) учащиеся выводят их общие формулы. Проводим и более высокую форму работы, когда учащиеся сами составляют схемы генетической связи между веществами и конкретизируют их. При анализе общей схемы стремимся, чтобы учащиеся отмечали относительный характер отраженных в ней взаимосвязей между веществами. Предлагаем также учащимся доказать, что общая схема может быть продолжена, так как путь познания не оканчивается на изученном.

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

уксусная к-та аминоуксусная к-та.

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4 C3

Al4 C3 + 12H2 OCH4 + Al(OH)3 .

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2 OH + , t CH3 CH2 OH.

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3 CO OH + Cl2 P (красн.) ClCH2 CO OH + HCl

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.